rel-1-Methylethyl (2R,4S)-4-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-2-ethyl-3,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate | 1048330-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: rel-1-Methylethyl (2R,4S)-4-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-2-ethyl-3,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (2S,4R)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methylamino]-2-ethyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-naphthyridine-1-carboxylate
• CAS: 1048330-72-8
• 化学式: C₂₄H₂₄F₉N₃O₂
• 分子量: 557.459
• InChiKey: IRCYLYSKRNRAQY-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-1-Methylethyl (2R,4S)-4-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-2-ethyl-3,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl-(2-methyltetrazol-5-yl)amino]-2-ethyl-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,5-naphthyridin-1-yl]-(2,4-dimethylpyrazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity-relationship of 1,5-tetrahydronaphthyridines as CETP inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the discovery and SAR optimization of 1,5-tetrahydronaphthyridines, a new class of potent CETP inhibitors. The effort led to the identification of 21b and 21d with in vitro human plasma CETP inhibitory activity in the nanomolar range (IC50 = 23 and 22 nM, respectively). Both 21b and 21d exhibited robust HDL-c increase in hCETP/hApoA1 dual heterozygous mice model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.075
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-三氟甲基吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rel-1-Methylethyl (2R,4S)-4-[[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]-2-ethyl-3,4-dihydro-6-(trifluoromethyl)-1,5-naphthyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and structure–activity-relationship of 1,5-tetrahydronaphthyridines as CETP inhibitors

  摘要：

  This Letter describes the discovery and SAR optimization of 1,5-tetrahydronaphthyridines, a new class of potent CETP inhibitors. The effort led to the identification of 21b and 21d with in vitro human plasma CETP inhibitory activity in the nanomolar range (IC50 = 23 and 22 nM, respectively). Both 21b and 21d exhibited robust HDL-c increase in hCETP/hApoA1 dual heterozygous mice model. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.075