diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanylpyrazol-1-yl)(4-fluorophenyl)methyl]phosphonate | 1147868-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanylpyrazol-1-yl)(4-fluorophenyl)methyl]phosphonate
• CAS: 1147868-51-6
• 化学式: C₁₆H₂₀FN₄O₃PS
• 分子量: 398.398
• InChiKey: CTHFDSYQZIXKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanylpyrazol-1-yl)(4-fluorophenyl)methyl]phosphonate 、 原甲酸三乙酯 反应 2.0h， 以89%的产率得到diethyl [(4-cyano-5-ethoxymethyleneamino-3-methylsulfanylpyrazol-1-yl)(4-fluorophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Herbicidal Activity ofN-phosphonoalkylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]-triazolo[1,5-d]pyrimidines

  摘要：

  An important building block, diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-(4-fluorophenyl)methyl] phosphonate (3) was efficiently synthesized via the condensation of 1-hydrazino-1-(4-fluorophenyl)methyl phosphonate (1) with 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile (2).3 reacted with triethyl orthoformate to afford diethyl [(4-cyano-5-ethoxymethyleneamino-3-methylsulfanyl-pyrazol-1-yl)-(4-fluorophenyl)methyl] phosphonate (4), which reacted with various acyl hydrazines in refluxing 2-methoxyethanol to provide the target compounds (5) in good yields directly. The results of preliminary bioassay indicated that compounds 5 possess potent herbicidal activity against the roots of monocotyledonous (barnyard grass) and dicotyledonous (oil rape) plants, and could be further developed as potential herbicides.

  DOI：

  10.1080/10426500802070270
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 diethyl 1-hydrazino-1-(4-fluorophenyl)methylphosphonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到diethyl [(5-amino-4-cyano-3-methylsulfanylpyrazol-1-yl)(4-fluorophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （E）-{[4-氰基-5-[[（二取代氨基）亚甲基]氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸酯的立体选择性合成和生物活性

  摘要：

  {[5-氨基-4-氰基-3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯通过[（1-肼基）取代的苯基甲基]膦酸酯的缩合有效合成 和 2- [双（甲硫基）亚甲基]丙二腈 。 与原甲酸三乙酯反应，得到（E）-{[4-氰基-5-[（乙氧基亚甲基）氨基] -3-（甲硫基）-1 H-吡唑-1-基]取代的苯基甲基}膦酸二乙酯在室温下与各种仲胺反应生成目标化合物 丰产。通过ir，1 H和31 P NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定的结果表明，化合物 以100 mg / L的剂量对双子叶植物（油菜）的根具有强大的除草活性 和 在浓度为50 mg / L时，分别对棉铃虫具有80.8％和76.7％的抑制活性。抽象最终数据：J. Heterocyclic Chem。，46，555（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.97