benzyl 5-butyl-3-(p-tolyl)isoxazole-2(3H)-carboxylate | 1202688-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-butyl-3-(p-tolyl)isoxazole-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-butyl-3-(4-methylphenyl)-3H-1,2-oxazole-2-carboxylate
• CAS: 1202688-91-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: QXBKFQGRNMMPSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苄羰氧基)羟基胺 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 5-butyl-3-(p-tolyl)isoxazole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Catalyzed Uninterrupted Four-Step Sequence to Access Trisubstituted Isoxazoles

  摘要：

  We describe herein a novel uninterrupted four-step sequence to access trisubstituted isoxazoles from readily available propargylic alcohols using sequentially iron and palladium catalytic systems. The advantages of such a strategy are illustrated by the high overall yields and the time-saving procedure that are reported.

  DOI：

  10.1021/ol202719n

文献信息

• A Dual Gold-Iron Catalysis for a One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Propargylic Alcohols and N-Protected Hydroxylamines
  作者：Olivier Debleds、Christophe Dal Zotto、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.200900127

  日期：——

  A concise one-pot route for the synthesis of 2,3-dihydroisoxazoles via a dual gold-iron catalysis has been devised. The method, based on the addition of binucleophilic protected hydroxylamine to propargylic alcohols, enables a one-pot, highly selective synthesis of these heterocycles (10 examples, up to 86% yield).

  已经设计了通过双金-铁催化合成2，3-二氢异恶唑的简洁的一锅法。该方法基于将双亲核保护的羟胺添加到炔丙醇中，可以一锅法，高度选择性地合成这些杂环（10个实例，产率高达86％）。