3-(difluoromethoxy)benzenesulfonamide | 1228461-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-(Difluoromethoxy)benzene-1-sulfonamide
• CAS: 1228461-82-2
• 化学式: C₇H₇F₂NO₃S
• 分子量: 223.2
• InChiKey: PXXGOQSGJSXZAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(difluoromethoxy)benzenesulfonamide 、 吲哚美辛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-N-((3-(difluoromethoxy)phenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 Bcl-2/Mcl-1 双重抑制剂的新型吲哚衍生物的设计、合成及抗癌活性研究

  摘要：

  设计、合成了一系列新型吲哚衍生物，并评估了 Bcl-2 家族蛋白的结合亲和力和对三种选定癌细胞系（PC-3、Jurkat 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。总结了该吲哚支架的初步构效关系 (SAR)。在所有化合物中，化合物9k对 Bcl-2 和 Mcl-1 蛋白的抑制活性最好，IC为 50值分别为 7.63 µM 和 1.53 µM，与阳性对照 AT-101 相当。其与Bcl-2和Mcl-1蛋白的对接研究表明，它可以通过范德华力、氢键等方式结合到它们的活性口袋上。然而，这三种化合物对Bcl-2蛋白具有良好的结合亲和力与需要进一步修饰的 AT-101 相比，表现出较弱的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02991-y

文献信息

• TRIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Ono Naoya

  公开号：US20100041655A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  An object of the present invention is to provide a compound having an action of inhibiting binding between S1P and its receptor, Edg-1 (S1P 1 ), and is useful as a pharmaceutical compound. A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which compound is represented by the formula below (where A represents an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by Formula —SO—, a group represented by Formula —SO 2 — or the like, R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1-6 carbon atoms, or the like, R 1A represents a hydrogen atom or the like, R 2 represents an alkyl group having 1-6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms, or the like, represents an aryl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1-6 carbon atoms and optionally substituted with a carboxyl group, and R 5 represents an alkyl group having 1-carbon atoms, a cycloalkyl group having 3-8 carbon atoms, an aryl group which is optionally substituted, or the like).

  本发明的目的是提供一种化合物，具有抑制S1P与其受体Edg-1（S1P1）结合的作用，并且可用作制药化合物。该化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物由以下公式表示（其中A表示氧原子、硫原子、由公式—SO—表示的基团、由公式—SO2—表示的基团或类似基团，R1表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基或类似基团，R1A表示氢原子或类似基团，R2表示具有1-6个碳原子的烷基、具有3-6个碳原子的环烷基或类似基团，表示芳基基团，R4表示氢原子或具有1-6个碳原子且可选择性地取代羧基的烷基基团，而R5表示具有1个碳原子的烷基基团、具有3-8个碳原子的环烷基、可选择性地取代的芳基基团或类似基团）。
• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.
• FUSED PENTACYCLIC IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3201196B1

  公开（公告）日：2021-07-28
• SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP3259253A1

  公开（公告）日：2017-12-27