N-(4-cyanophenyl)-N'-<(sodiosulfo)methyl>urea | 134555-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-N'-<(sodiosulfo)methyl>urea
• 英文别名: N-(4-cyanophenyl)-N'-[(sodiosulfo)methyl]urea；sodium;N-(4-cyanophenyl)-N'-(sulfomethyl)carbamimidate
• CAS: 134555-22-9
• 化学式: C₉H₈N₃O₄S*Na
• 分子量: 277.236
• InChiKey: XRXSLFFUSLTRJP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲磺酸 、 4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到N-(4-cyanophenyl)-N'-<(sodiosulfo)methyl>urea
  参考文献：
  名称：

  硕山型甜味剂中的羧酸替代结构-活性关系。甜味拮抗剂。1。

  摘要：

  已知Suosan [1，N-（4-硝基苯基）-N'-（2-羧乙基）脲]的类似物N-（4-氰基苯基）-N'-（2-羧乙基）脲（2）。来自β-丙氨酸的高效甜味剂。制备了2的磺酸和膦酸类似物以通过修饰该甜味剂家族的羧酸区域来发展结构活性关系。两种羧酸的替代都没有产生甜的类似物。然而，我们发现N-（4-氰基苯基）-N'-[（二磺基磺基甲基）脲]（7）是甜味响应的拮抗剂。对咖啡因，奎宁和柚皮苷的苦味反应也被拮抗。发现拮抗剂7抑制多种甜味剂的甜味感知。拮抗剂7对酸味或咸味反应没有影响。

  DOI：

  10.1021/jm00088a008

文献信息

• Carboxylic acid replacement structure-activity relationships in suosan type sweeteners. A sweet taste antagonist. 1
  作者：George W. Muller、J. Chris Culberson、Glenn Roy、Jeanette Ziegler、D. Eric Walters、Michael S. Kellogg、Susan S. Schiffman、Zoe S. Warwick

  DOI：10.1021/jm00088a008

  日期：1992.5

  rboxyethyl)urea (2), an analogue of suosan [1,N-(4-nitrophenyl)-N'-(2-carboxyethyl)urea], is a known high-potency sweetener derived from beta-alanine. Sulfonic and phosphonic acid analogues of 2 were prepared to develop structure-activity relationships through modification of the carboxylic acid region of this family of sweeteners. Neither of the carboxylic acid replacements resulted in sweet analogues

  已知Suosan [1，N-（4-硝基苯基）-N'-（2-羧乙基）脲]的类似物N-（4-氰基苯基）-N'-（2-羧乙基）脲（2）。来自β-丙氨酸的高效甜味剂。制备了2的磺酸和膦酸类似物以通过修饰该甜味剂家族的羧酸区域来发展结构活性关系。两种羧酸的替代都没有产生甜的类似物。然而，我们发现N-（4-氰基苯基）-N'-[（二磺基磺基甲基）脲]（7）是甜味响应的拮抗剂。对咖啡因，奎宁和柚皮苷的苦味反应也被拮抗。发现拮抗剂7抑制多种甜味剂的甜味感知。拮抗剂7对酸味或咸味反应没有影响。