25-O-desacetylrifamicin S | 17555-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 25-O-desacetylrifamicin S
• 英文别名: O²⁵-deacetyl-O¹,O⁴-didehydro-rifamycin；(1²S,3E,5S,13E,15Z)-1⁵,7t,9c,11t-tetrahydroxy-5r-methoxy-1^2,4,6t,8c,10c,12t,16-heptamethyl-2-oxa-18-aza-1(2,7)-naphtho[2,1-b]furana-cyclooctadecaphane-3,13,15-triene-1^1,6,9,17-tetraone；Desacetylrifamycin S；O²⁵-deacetyl-rifamycin-S；(9E,19E,21Z)-2,13,15,17-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaene-6,23,27,29-tetrone
• CAS: 17555-51-0
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₁
• 分子量: 653.727
• InChiKey: PSMLZCCJKKGSFH-AUPUHSLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  924.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-O-desacetylrifamicin S 在 硫酸 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Rifamycins with Sodium Sulfinates

  摘要：

  在中性条件下，利福霉素 S 和喹诺酮 3-(肼甲基)利福霉素衍生物与亚硫酸钠反应，生成了对苯二酚型 4-O 磺酰基利福霉素衍生物。3-Amino-4-deoxo-4-iminorifamycin S 经亚硫酸钠处理后，也可生成对苯二酚型 4-脱氧-4-磺酰氨基利福霉素衍生物。在酸性条件下，利福霉素 S 和 3-溴利福霉素 S 与亚硫酸钠反应，分别生成对苯二酚型和醌型 3-磺酰基利福霉素衍生物。在 AcOEt 中加热时，4-O-磺酰基利福霉素 SV 衍生物的一些钠盐可生成利福霉素 S 和硫酸钠和/或磺酸钠。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2425

文献信息

• Reaction of Rifamycin S with Hexahydro-1,3,5-triazines Prepared from Formaldehyde and Primary Aliphatic Amines
  作者：Masahiro Taguchi、Norio Aikawa、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2431

  日期：1988.7

  and it is concluded that the earlier structures should be partly re-revised. The mechanism of formation of the deep-blue compounds and the reaction of 1 with several hexahydro-1,3,5-triazines, which were prepared from formaldehyde and primary aliphatic amines, are also described.

  利福霉素 S (1) 和 25-O-脱乙酰利福霉素 S 与 1,3,5-三叔丁基六氢-1,3,5-三嗪反应生成深蓝色化合物。基于 13C NMR 数据讨论了深蓝色化合物的结构，并得出结论，应部分重新修改较早的结构。还描述了深蓝色化合物的形成机制以及 1 与几种六氢-1,3,5-三嗪的反应，这些六氢-1,3,5-三嗪是由甲醛和伯脂肪胺制备的。