bromo-4 chloro-2 (hydroxy-1 benzyl)-3 pyridine | 128071-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bromo-4 chloro-2 (hydroxy-1 benzyl)-3 pyridine
• CAS: 128071-89-6
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO
• 分子量: 298.567
• InChiKey: MNZZBSBGVKBEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58 %的产率得到bromo-4 chloro-2 (hydroxy-1 benzyl)-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代吡啶的连续流动发散锂化：脱原锂化与卤素舞

  摘要：

  报道了 2,3-二卤代吡啶的不同锂化。利用连续流动技术，进行去原石化或卤素舞。随后用各种亲电试剂捕获后，以优异的产率和选择性获得了两种区域异构体的 25 个实例。最后，这种方法被放大并获得了有希望的时空产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202202286

文献信息

• Migration du lithium en série pyridinique: double catalyse et reformage. Accès aux dérivés de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogéno-2 lithio-3 pyridines
  作者：Marc Mallet、Gilles Branger、Francis Marsais、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80210-q

  日期：1990.2
• Ultrafast Halogen Dance Reactions of Bromoarenes Enabled by Catalytic Potassium Hexamethyldisilazide
  作者：Kengo Inoue、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202400104

  日期：2024.4.22

  Lochmann–Schlosser base, a stoichiometric combination of nBuLi and KOtBu, is commonly used as a superbase for deprotonating a wide range of organic compounds. In the present study, we report that catalytic potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) exhibits higher catalytic activity than KOtBu for successive bromine–metal exchanges. Accordingly, 1–10 mol% of KHMDS dramatically enhances halogen dance reactions to introduce various electrophiles to bromopyridine, bromoimidazole, bromothiophene, bromofuran, and bromobenzene derivatives with the bromo group translocated from the original position. A dual catalytic cycle is proposed to explain the ultrafast bromine transfer.