2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)uridine | 129436-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129436-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₁₂S
• 分子量: 518.378
• InChiKey: PYUPBNJMUYIUBF-HKUMRIAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)uridine 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-(ethynyl(2-trimethylsilyl))-uridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)uridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to sugar modified 5-trifluoromethanesulfonylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  Approaches to the synthesis of sugar ring modified C5-trifluoromethanesulfonyluridine nucleosides and acyclic sugar derivatives of C5-trifluoromethanesulfonyluracil are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87954-0

文献信息

• CRISP, GEOFFREY T.;FLYNN, BERNARD L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1347-1350
  作者：CRISP, GEOFFREY T.、FLYNN, BERNARD L.

  DOI：——

  日期：——
• FLYNN, BERNARD L.;MACOLINO, VILMA;CRISP, GEOFFREY T., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 14,(1991) N, C. 763-779
  作者：FLYNN, BERNARD L.、MACOLINO, VILMA、CRISP, GEOFFREY T.

  DOI：——

  日期：——