4-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2-phenylbenzofuran | 1202878-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-phenyl-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1202878-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: VWWNQSJWOLLVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-6-methoxycarbonyl-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  TES / TFA还原不同取代的苯并呋喃的结构见解：二氢苯并呋喃或联苄？

  摘要：

  摘要 通过在三氟乙酸中使用三乙基硅烷还原各种多取代的苯并呋喃。取决于C2处取代基的性质以及核心结构的苯环，可以高收率获得2,3-二氢苯并呋喃或联苄化合物。甲p在苯并呋喃的C2 -苯甲醚取代基总是导致了相应的联苄类。 出版历史 收到：2020年9月9日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月22日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705949

文献信息

• Sonogashira Reactions with Propyne: Facile Synthesis of 4-Hydroxy-2-methylbenzofurans from Iodoresorcinols
  作者：Martin A. Berliner、Eric M. Cordi、Joshua R. Dunetz、Kristin E. Price

  DOI：10.1021/op900263b

  日期：2010.1.15

  The Sonogashira reaction of terminal alkynes and ortho-halophenols with subsequent cyclization is a well-precedented method for the synthesis of substituted benzofurans. Here we describe the extension of this method to the coupling of 2-iodoresorcinols and terminal alkynes, including propyne, to give 4-hydroxy-2-substituted benzofurans. In particular, we describe the screening, method development,

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。