4-(1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one | 1403656-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 1403656-04-1
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₅Si
• 分子量: 523.704
• InChiKey: PUBKVQYQIAYKLG-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53.7%的产率得到4-(1-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-3-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 D-樟脑酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以76.6%的产率得到4-(1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912