(R)-N-allyl-1-(3-pyridyl)-3-butenylamine | 1402835-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-allyl-1-(3-pyridyl)-3-butenylamine
• 英文别名: (R)-N-allyl-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine；(1R)-N-prop-2-enyl-1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-amine
• CAS: 1402835-08-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LHVMIUOMHMZEHO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 N-allyl-1-(pyridin-3-yl)methanimine 在 chiral p-allylpalladium complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能高烯丙胺的合成修饰：2-芳基哌啶、(R)-anatabine 和 (R)-anabasine 的合成

  摘要：

  摘要 具有正交双功能手柄、胺和侧链烯丙基单元的手性高烯丙基胺可以很容易地转化为 N-杂环。N-烯丙基化和 Ru 催化的闭环复分解分三步提供具有生物活性的 2-芳基哌啶、烟草生物碱 (R)-anatabine 和 (R)-anabasine。(R)-N-methylanatabine 和 (R)-N-methylanabasine 的正式合成也已完成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1643890

文献信息

• Enantioselective allylation of imines catalyzed by newly developed (−)-β-pinene-based π-allylpalladium catalyst: an efficient synthesis of (R)-α-propylpiperonylamine and (R)-pipecolic acid
  作者：Rodney A. Fernandes、Jothi L. Nallasivam

  DOI：10.1039/c2ob26188j

  日期：——

  A newly developed π-allylpalladium with a (−)-β-pinene framework and an isobutyl side chain catalyzed the enantioselective allylation of imines in good yields and enantioselectivities (20 examples, up to 98% ee). An efficient enantioselective synthesis of the (R)-α-propyl piperonylamine part of DMP 777, a human leukocyte elastase inhibitor and (R)-pipecolic acid have been achieved as a useful application of this methodology.

  一种新开发的具有(â)-δ-蒎烯框架和异丁基侧链的Ï-烯丙基钯催化了亚胺的对映体选择性烯丙基化，产率和对映体选择性良好（20 例，ee高达 98%）。作为该方法的有益应用，已实现了对人白细胞弹性蛋白酶抑制剂 DMP 777 的(R)-δ-丙基胡椒基胺部分和(R)-哌啶醇酸的高效对映选择性合成。