2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetanilide | 86449-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetanilide
• 英文别名: 1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-anilino-2-oxoethanesulfonic acid
• CAS: 86449-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S₂
• 分子量: 313.358
• InChiKey: AIVZWEDDXITGMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4’-氯乙酰基乙酰苯胺 、 硫脲 在 SO₃-dioxane 作用下， 生成 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IX. Synthesis and antibacterial activity of 7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-sulfoacetamido)cephalosporanic acid and its derivatives.

  摘要：

  新型2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酰头孢菌素（10a-c）通过两条路线合成：A，使用2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-磺酸乙酸的活性衍生物对7-氨基头孢酸（8a）或其类似物（8b，c）进行酰化；B，对γ-氯乙酰乙酰头孢菌素（13a，b）进行侧链磺化，使用SO3-二氧戊烯，并通过与硫脲处理后形成噻唑环。头孢菌素在3位具有4-氨基甲酰基吡啶甲基（10c）表现出强效的抗假单胞菌活性，但对其他革兰氏阴性细菌活性较差，而3位具有1-甲基四氮唑-5-硫甲基（10b）的头孢菌素则显示出广谱活性，但对假单胞菌无抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.482