(E)-4-iodo-5-phenylthio-4-octene | 1033062-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-4-iodo-5-phenylthio-4-octene
• 英文别名: (E)-(5-iodooct-4-en-4-yl)(phenyl)sulfane；[(E)-5-iodooct-4-en-4-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 1033062-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₉IS
• 分子量: 346.275
• InChiKey: FURVYPICDQZGDX-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2,3-dipropylthiiren-1-ium 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E)-4-iodo-5-phenylthio-4-octene
  参考文献：
  名称：

  阳离子池法生成和反应钆离子

  摘要：

  通过低温 NMR、拉曼光谱和质谱法成功观察到在炔烃存在下通过二硫化物的低温电化学氧化产生和积累的硫鎓离子，并发现在低于 -40 °C 的温度下是稳定的。取决于亲核试剂的性质，硫鎓离子对随后添加的亲核试剂显示出中间反应性，以产生双取代的烯烃或炔烃。PhSSPh 阳极氧化 PhS Nu

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.302

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• Copper-Catalyzed Addition of Halide and Sulfide Groups to Alkynes Utilizing Disulfides with Tetrabutylammonium Halides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1055/s-2008-1042903

  日期：2008.4

  A copper-catalyzed addition of halide and sulfide groups to internal alkynes was carried out using disulfides with N-Bu 4 NX (X = Br, I or Cl) in air. The present reaction can selectively prepare the corresponding ANTI-configured haloalkenyl sulfide, and uses both sulfide groups of the disulfide reagent.

  使用二硫化物和 N-Bu 4 NX（X = Br、I 或 Cl）在空气中进行铜催化的卤化物和硫化物基团与内部炔烃的加成。本反应可以选择性地制备相应的反构型卤代烯基硫醚，并利用二硫试剂的两个硫基团。
• 100% atom-economical and highly regio- and stereoselective iodosulfenylation of alkynes: a reagentless and sustainable approach to access (<i>E</i>)-β-iodoalkenyl sulfides and (<i>Z</i>)-tamoxifen
  作者：Appanapalli N. V. Satyanarayana、Nilanjana Mukherjee、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1039/d2gc04101d

  日期：——

  perspective to access stereodefined tetrasubstituted alkenes is challenging and thus highly desirable. Herein, we present a reagentless, 100% atom-economic, scalable and sustainable synthetic method for the highly regio- and stereoselective iodosulfenylation of alkynes using only iodine (0.5 equiv.) and disulfides (0.5 equiv.) to access important classes of stereodefined alkenes (tetrasubstituted or

  开发具有绿色视角的合成策略以获得立体定义的四取代烯烃具有挑战性，因此非常可取。在此，我们提出了一种无试剂、100% 原子经济、可扩展和可持续的合成方法，用于仅使用碘（0.5 当量）和二硫化物（0.5 当量）获得重要类别的立体烯烃的高度区域选择性和立体选择性的炔烃的碘代磺基化（四取代或三取代）即( E )-β-碘代烯基硫化物，中等至优异的产率高达 96%。值得注意的是，产品，（E)-(2-iodo-1,2-diphenylvinyl)(phenyl)sulfane 被合成多样化为各种其他潜在类别的立体定义的四取代烯烃，包括市售的抗乳腺癌药物 ( Z )-tamoxifen。与先前开发的炔烃碘代硫化方法相比，该方法的显着优势是 (a) 无试剂、100% 原子经济、成本效益高且可持续的方案，(b) 直接放大到多-克 (10 g) 规模，对反应结果没有任何影响，(c) 在获得纯 ( E )-β-碘