3-iodo-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1190317-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-iodo-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190317-37-3
• 化学式: C₈H₇IN₂O
• 分子量: 274.061
• InChiKey: IPEGQDHLWYOJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 copper (II)-fluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-6-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-DABSO作为SO 2催化7-氮杂吲哚磺酰化反应及其机理研究

  摘要：

  在温和的条件下，通过磺化的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应首次实现了DABSO介导的碘化7-氮杂吲哚的磺酰化反应，得到了磺酰化的7-氮杂吲哚衍生物的良好收率。有趣的是，对照实验表明，本方法涉及原位生成ArSO 2自由基，然后进行SMC反应的关键步骤。以电子上不同的和带有硼酸作为偶联伙伴的大体积基团探索了反应的范围。磺酰化是可扩展的并且选择性地发生在碘基团上，而不管其在氮杂吲哚上的位置。此外，提出的机制已得到电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131337
• 作为产物：
  描述：

  1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine 7-Oxide 在 硫酸二甲酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3-iodo-6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-DABSO作为SO 2催化7-氮杂吲哚磺酰化反应及其机理研究

  摘要：

  在温和的条件下，通过磺化的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应首次实现了DABSO介导的碘化7-氮杂吲哚的磺酰化反应，得到了磺酰化的7-氮杂吲哚衍生物的良好收率。有趣的是，对照实验表明，本方法涉及原位生成ArSO 2自由基，然后进行SMC反应的关键步骤。以电子上不同的和带有硼酸作为偶联伙伴的大体积基团探索了反应的范围。磺酰化是可扩展的并且选择性地发生在碘基团上，而不管其在氮杂吲哚上的位置。此外，提出的机制已得到电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131337

文献信息

• TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Lakshmi, Inc.

  公开号：US20200131201A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们来抑制TYK2并治疗TYK2介导的疾病的方法。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2020081508A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders. Compounds provided by this invention are also useful for the study of TYK2 enzymes in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways occurring in bodily tissues; and the comparative evaluation of new TYK2 inhibitors or other regulators of kinases, signaling pathways, and cytokine levels in vitro or in vivo.