4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride | 2059933-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-hydroxy-piperidine-3-carboxylic acid hydrochloride；3-Hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride；3-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 2059933-10-5
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: ZUSSOESCUDGKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 反应 14.17h， 生成 (±)-macahydantoins B
  参考文献：
  名称：

  Macahydantoins A的仿生合成和选自B玛咖，并且如海硫因的一类与4-甲基-六氢吡咯并[1,2 Macahydantoin B的结构修订Ç ]咪唑骨架

  摘要：

  对Mepienii进行植物化学研究后，发现了具有1,3-二氮杂双环[3.3.1]壬烷核心的新型硫代乙内酰脲mahahdandanin C（3），其光谱性质表明其先前报道的类似物存在潜在的结构错配， Macahydantoin B（2a）。为了探究这一假设，我们对最初提出的2a及其修订后的结构进行了简洁，可扩展和仿生的合成（2b使用改良的Edman降解作为关键步骤，可从市售材料中高效地完成），总收率分别为65％（三步）和52％（三步）。这些合成的努力无疑将macahydantoin B的结构重新分配为一种未报告的以4-甲基-六氢吡咯并[1,2- c ]咪唑骨架为特征的硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02433
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-hydroxypiperidine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种(±)-异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(±)‑异玛咖硫脲B的仿生合成制备方法。所述的(±)‑异玛咖硫脲B，英文名为(±)‑isomacahydantoin B，是从药用植物玛咖中发现的天然生物碱(±)‑ macahydantoin A的衍生物，是以生源前体苄基异硫氰酸酯和3‑羟基‑哌啶‑3‑羧酸为原料，通过“一锅法”仿生合成得到的人工合成的类天然产物，其结构特点是由1,3‑diazabicyclo[3.3.1]nonane母核和一个3‑羟基苄基取代基组成，化学结构为：；仿生合成制备方法是以Boc‑哌啶‑3‑酮为反应起始原料，与碘化锌催化的三甲基氰（TMSCN）进行亲核取代反应得到Boc‑2‑氰基‑3‑羟基哌啶，然后通过浓盐酸水解后得到3‑羟基‑哌啶‑3羧酸盐酸盐；再通过与3‑甲氧基苄基异硫氰酸酯的Edman反应得到(±)‑异玛咖硫脲B。本发明合成方法简洁高效，可以实现该化合物的克级别制备。

  公开号：

  CN107474049A