tert-butyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(trimethylsilyl)propanoate | 1223595-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(trimethylsilyl)propanoate
• CAS: 1223595-20-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: XGCIOAYZBFDTDB-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(trimethylsilyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Fmoc-L-β-(trimethylsilyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  （L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸的合成利用羟基吡啶酮诱导的非对映选择性烷基化

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1492-2
• 作为产物：
  描述：

  (3-碘丙基)(三甲基)硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 tert-butyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸的合成利用羟基吡啶酮诱导的非对映选择性烷基化

  摘要：

  从甘氨酸叔丁酯开始，并使用羟基吡啶酮作为手性诱导剂，已经完成了一种新的高效合成（L）-（三甲基甲硅烷基）丙氨酸（TMSAla）的方法，该方法适用于固相肽合成（SPPS），具有适当的保护作用。甲硅烷基化的侧链是通过在-78°C下将席夫碱中间体与碘甲基（三甲基硅烷）烷基化而引入的。在测试的不同合成路线中，包括几种手性感应剂和不同的席夫碱，选择了该策略，并以良好的化学总收率提供了98％ee的（L）-TMSAla。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1492-2