1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-ara-furanosyl)uracil | 5983-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-ara-furanosyl)uracil
• 英文别名: 1-(5-O-Benzoyl-3-desoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)-uracil；1-(O⁵-benzoyl-β-D-threo-3-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 5983-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: NYFYECIHGDKXMN-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-氧代四氢呋喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-ara-furanosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-O-苯甲酰基-2'-酮-3'-脱氧-α-尿苷：第一个明确的合成，晶体结构及其在碱性条件下用于建立2'-酮尿苷的异构化的用途。

  摘要：

  5'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-2'-酮-α-尿苷通过晶体结构分析得到明确表征，并提供1 H-NMR数据以区别于其β-端基异构体。我们还利用上述1 H-NMR数据确定了较早报道的合成2'-酮尿苷的方法（参考文献4,5）产生了异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01011-4