1-acetyl-β-carboline | 142590-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-acetyl-β-carboline
• 英文别名: Ethyl 1-acetyl-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 142590-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: ZWSLFMBSQCPTDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-β-carboline 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 9-methyl-1-quinolin-2-ylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-substituted-β-carbolines: investigative studies on the preparation of alkaloids lavendamycin and eudistomins framework.

  摘要：

  Aza-Wittig reaction of iminophosphorane 3, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl) propenoate and triphenylphosphine, with 2-formylpyrrole and 2-formylquinolines leads to Eudistomins A and M and Lavendamycin derivatives respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78888-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(1-methylindol-3-yl)-2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 、 丙酮醛 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-acetyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of 1-substituted-β-carbolines: investigative studies on the preparation of alkaloids lavendamycin and eudistomins framework.

  摘要：

  Aza-Wittig reaction of iminophosphorane 3, derived from ethyl alpha-azido-beta-(3-indolyl) propenoate and triphenylphosphine, with 2-formylpyrrole and 2-formylquinolines leads to Eudistomins A and M and Lavendamycin derivatives respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78888-5