tert-butyl 2,6-dihydroxy-3-methylbenzoate | 1246011-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,6-dihydroxy-3-methylbenzoate
• CAS: 1246011-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CWFLALRYVCTMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,7-dioxo-2-diazo-(E)-oct-5-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94 mg的产率得到tert-butyl 2,6-dihydroxy-3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pericyclic Reaction of a Zwitterionic Salt of an Enedione-diazoester. A Novel Strategy for the Synthesis of Highly Functionalized Resorcinols

  摘要：

  Enedione-diazoesters formed from 3-TBSO-2-diazo-3-butenoates undergo base-catalyzed pericyclization that with dinitrogen extrusion and methyl migration provide a novel and efficient route to 2-carboalkoxyresorcinols. Intercepting the intermediate enolate anion with methyl vinyl ketone leads to the corresponding 4-substituted 2-carboalkoxyresorcinol and suggests generalization of this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol101744h