1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-en-2,3-diol | 1012319-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-en-2,3-diol
• 英文别名: (2S,4S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-1-[(2S,6R)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]non-8-ene-2,4-diol
• CAS: 1012319-35-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: ZVQFYOHIMLKJPM-UEPNLWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6-methyl-oct-7-en-2-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-en-2,3-diol 、 1-[6-(2-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-oct-7-en-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m