(R)-methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furanylcarbonyl)alaninate | 57764-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furanylcarbonyl)alaninate
• 英文别名: (-)-(R)-furalaxyl；(R)-furalaxyl；methyl (2R)-2-[N-(furan-2-carbonyl)-2,6-dimethylanilino]propanoate
• CAS: 57764-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: CIEXPHRYOLIQQD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 methyl 2-(2,6-dimethylphenylamino)propanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(R)-methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-furanylcarbonyl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  worm（Eisenia foetida）中对呋喃西林的对映选择性急性毒性作用和生物富集。

  摘要：

  研究了呋喃甲酰基各对映体在acute（Eisenia foetida）的急性毒性和生物积累中的对映选择性。急性毒性通过滤纸接触试验进行测试。暴露48小时后，R形，rac形和S形的LC 50计算值分别为2.27、2.08和1.22 µg cm -2。暴露72 h后，计算出的LC 50值为1.90、1.54和1.00 µg cm -2， 分别。因此，呋喃唑基对映异构体的急性毒性是对映选择性的。在生物富集实验中，worm组织中呋喃草酯的对映异构体分数偏离了0.50，并保持在0.55-0.60的范围内。换句话说，在ala组织中呋喃草酰的生物富集是对映选择性的，而S-呋喃草酯则优先积累。呋喃基对映体的吸收动力学符合一级动力学，计算的动力学参数与低累积效率相吻合。手性26：307–312，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22323

文献信息

• Enantioselective Acute Toxicity Effects and Bioaccumulation of Furalaxyl in the Earthworm (<i>Eisenia foetida</i> )
  作者：Fang Qin、Yongxin Gao、Baoyuan Guo、Peng Xu、Jianzhong Li、Huili Wang

  DOI：10.1002/chir.22323

  日期：2014.6

  respectively. Therefore, the acute toxicity of furalaxyl enantiomers was enantioselective. During the bioaccumulation experiment, the enantiomer fraction of furalaxyl in earthworm tissue was observed to deviate from 0.50 and maintained a range of 0.55–0.60; in other words, the bioaccumulation of furalaxyl was enantioselective in earthworm tissue with a preferential accumulation of S‐furalaxyl. The uptake kinetic

  研究了呋喃甲酰基各对映体在acute（Eisenia foetida）的急性毒性和生物积累中的对映选择性。急性毒性通过滤纸接触试验进行测试。暴露48小时后，R形，rac形和S形的LC 50计算值分别为2.27、2.08和1.22 µg cm -2。暴露72 h后，计算出的LC 50值为1.90、1.54和1.00 µg cm -2， 分别。因此，呋喃唑基对映异构体的急性毒性是对映选择性的。在生物富集实验中，worm组织中呋喃草酯的对映异构体分数偏离了0.50，并保持在0.55-0.60的范围内。换句话说，在ala组织中呋喃草酰的生物富集是对映选择性的，而S-呋喃草酯则优先积累。呋喃基对映体的吸收动力学符合一级动力学，计算的动力学参数与低累积效率相吻合。手性26：307–312，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.