cis-3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: cis-3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-((1H-Purin-6-yl)thio)acrylic acid；(Z)-3-(7H-purin-6-ylsulfanyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• 分子量: 222.227
• InChiKey: JFBVDMIUMQUOAC-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid 生成 (E)-3-(7H-Purin-6-ylsulfanyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Turbanova, E. S.; Orlova, N. A.; Ratsino, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 641 - 645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸 、 6-mercaptopurine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到cis-3-(9H-purin-6-ylthio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glutathione-Sensitive Hyaluronic Acid-Mercaptopurine Prodrug Linked via Carbonyl Vinyl Sulfide: A Robust and CD44-Targeted Nanomedicine for Leukemia

  摘要：

  6-巯基嘌呤（6-MP）是临床上治疗白血病的必需药物。然而，6-MP 存在水溶性差、生物利用度低和副作用大等问题。在此，我们设计了通过羰基乙烯基硫醚连接的 CD44 靶向谷胱甘肽敏感型透明质酸-巯基嘌呤原药（HA-GS-MP），用于更安全、更有效地治疗急性髓性白血病（AML）。HA-GS-MP 的 HA 值为 50 kDa，6-MP 共轭物含量为 6.9 wt %，具有极佳的水溶性，水动力尺寸约为 15 nm。耐人寻味的是，HA-GS-MP 在生理环境下非常稳定，没有任何药物渗漏，而在 10 mM 谷胱甘肽的作用下会迅速释放 6-MP。HA-GS-MP 具有明显的靶向性，对 OCI/AML-2 人类 AML 细胞的抗肿瘤效果明显增强（IC50 = 16.9 μg 6-MP equiv./mL）。药代动力学研究表明，Cy5 标记的 HA-GS-MP 在小鼠体内的循环时间较长（消除半衰期 = 4.37 小时）。体内荧光图像显示，注射后 4 至 48 小时内，Cy5 标记的 HA-GS-MP 在裸鼠皮下 OCI/AML-2 肿瘤中持续大量聚集。值得注意的是，与游离 6-MP 相比，HA-GS-MP 的副作用很小，但对 OCI/AML-2 肿瘤的生长抑制明显增强，OCI/AML-2 肿瘤小鼠的存活率更高。羰基乙烯基硫醚连接透明质酸-巯基嘌呤原药似乎是一种用于靶向治疗急性髓细胞白血病的简单而智能的纳米药物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b00846

文献信息

• Gunnarsdottir, Sjofn; Elfarra, Adnan A., Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1999, vol. 290, # 3, p. 950 - 957
  作者：Gunnarsdottir, Sjofn、Elfarra, Adnan A.

  DOI：——

  日期：——
• CAROTENOID PARTICLES AND USES THEREOF
  申请人：IP Science Limited

  公开号：EP2670392A2

  公开（公告）日：2013-12-11
• Glutathione-activated anti-tumor prodrugs of 6-mercaptopurine and 6-thioguanine
  申请人：——

  公开号：US20040023994A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to a method for treating a tumor in a tissue of a human or non-human animal, the tumor having an elevated level of glutathione relative to the tissue, the method comprising the steps of administering to the animal a prodrug comprising a thiopurine having a sulfur heteroatom conjugated to an alpha-, beta-unsaturated carbonyl moiety, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, the moiety comprising a double bond having an alpha end and a beta end, the beta end being accessible to glutathione in an addition-elimination reaction, the prodrug lacking an ionizable carboxylic acid group; and observing a reduction in growth of the tumor.
• US9737602B2
  申请人：——

  公开号：US9737602B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• [EN] CAROTENOID PARTICLES AND USES THEREOF<br/>[FR] PARTICULES DE CAROTÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IP SCIENCE LTD

  公开号：WO2012104576A2

  公开（公告）日：2012-08-09

  This invention relates to the incorporation of bioactive cargo molecules into particles with carotenoids, such as lycopene. The incorporation of a cargo molecule into a carotenoid particle may for example increase the bioavailability of the cargo molecule in the bloodstream compared to other delivery systems. Carotenoid particles as described herein may be useful in the formulation of therapeutic and nutritional compounds for oral administration to individuals.