bis-6,9-[[o-(chloromethyl)phenyl]methyl]-mercaptopurine | 1370366-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: bis-6,9-[[o-(chloromethyl)phenyl]methyl]-mercaptopurine
• 英文别名: 9-[[2-(Chloromethyl)phenyl]methyl]-6-[[2-(chloromethyl)phenyl]methylsulfanyl]purine；9-[[2-(chloromethyl)phenyl]methyl]-6-[[2-(chloromethyl)phenyl]methylsulfanyl]purine
• CAS: 1370366-17-8
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₄S
• 分子量: 429.373
• InChiKey: VYJFYBXAKAYYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 、 6-mercaptopurine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到bis-6,9-[[o-(chloromethyl)phenyl]methyl]-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  Aryl and Acyclic Unsaturated Derivatives of Thioguanine and 6- Mercaptopurine: Synthesis and Cytotoxic Activity

  摘要：

  一系列苯基和无环不饱和氯甲基嘌呤类似物（包括硫鸟嘌呤和6-巯基嘌呤的衍生物1-20）已被合成。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人类肿瘤细胞系筛选进行了细胞毒性活性评估。化合物1显示出强烈的细胞毒性活性，对于多数人类肿瘤细胞系的GI50值在1至7微摩尔范围内。进一步地，化合物6、9、16在整个包含结肠癌和中枢神经系统癌症的60个细胞系筛选中，表现出非常显著的GI50值，范围在1至3微摩尔内。其他化合物则表现出中等的活性。

  DOI：

  10.2174/157018011796576088

文献信息

• Aryl and Acyclic Unsaturated Derivatives of Thioguanine and 6- Mercaptopurine: Synthesis and Cytotoxic Activity
  作者：Tien N. Banh、Nageswara R. Kode、Shashikant Phadtare

  DOI：10.2174/157018011796576088

  日期：2011.10.1

  A series of aryl and acyclic unsaturated chloromethyl derivatives of thioguanine and 6-mercaptopurine 1-20 were synthesized. These compounds were evaluated for cytotoxic activity against NCI-60 DTP human tumor cell line screen at 10µ Molar concentration. Compound 1 exhibited potent cytotoxic activity with GI50 values 1 - 7 µ Molar range for most human tumor cell lines. Further, compounds 6, 9, 16 exhibited highly significant GI50 values 1 - 3 µ Molar range throghout the entire spectrum of the 60 cell line screen including the colon cancer and CNS cancer. Other compounds exhibited moderate activity.

  一系列苯基和无环不饱和氯甲基嘌呤类似物（包括硫鸟嘌呤和6-巯基嘌呤的衍生物1-20）已被合成。这些化合物在10微摩尔浓度下，针对NCI-60 DTP人类肿瘤细胞系筛选进行了细胞毒性活性评估。化合物1显示出强烈的细胞毒性活性，对于多数人类肿瘤细胞系的GI50值在1至7微摩尔范围内。进一步地，化合物6、9、16在整个包含结肠癌和中枢神经系统癌症的60个细胞系筛选中，表现出非常显著的GI50值，范围在1至3微摩尔内。其他化合物则表现出中等的活性。