2-(1-hydroxyallyl)-6-methoxyphenol | 1429628-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyallyl)-6-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyprop-2-en-1-yl)-6-methoxyphenol；2-(1-hydroxyprop-2-enyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 1429628-97-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RKXUHUJXYNIAFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyallyl)-6-methoxyphenol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到8-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 邻香草醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(1-hydroxyallyl)-6-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Ir-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Spiroketalization Reaction for Stereoselective Synthesis of Oxazoline-Spiroketals
  作者：Hui Yan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li、Wu-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03885

  日期：2023.1.20

  An asymmetric cascade allylation/spiroketalization reaction between 2-(1-hydroxyallyl)phenols and 5-methyleneoxazolines is accomplished by using a chiral Ir(I) catalyst derived from commercially available iridium precursor and the Carreira ligand. This protocol furnishes a class of structurally novel and unique oxazoline-spiroketals in up to 86% yield, >99% ee and >20:1 dr. Moreover, control experiments

  2-(1-羟基烯丙基) 酚和 5-亚甲基恶唑啉之间的不对称级联烯丙基化/螺缩酮化反应是通过使用衍生自市售铱前体和 Carreira 配体的手性 Ir(I) 催化剂完成的。该方案提供一类结构新颖且独特的恶唑啉-螺缩酮，产率高达 86%，>99% ee 和 >20:1 dr。此外，对照实验表明，5-亚甲基恶唑啉上的 4,4-二取代对于避免芳构化和发生螺缩酮化是必要的。在此基础上，说明了一个似是而非的反应机理。
• A catalytic approach for the synthesis of allylic azides from aryl vinyl carbinols
  作者：G. Srinu、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.094

  日期：2013.5

  A metal-free and catalytic approach for the preparation of allylic azides starting from aryl vinyl carbinols is described herein. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.