(3R,4S)-1-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid | 1361197-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3R,4S)-1-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: Racemic Fmoc-trans-4-phenyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid；(3R,4S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1361197-86-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: GHKDFAVPKIFJQB-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S)-4-苯基吡咯烷-3-基)甲醇 在 pyridinium dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-1-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-4-phenylpyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  位置2脯氨酸替代的Endomorphin-2类似物的镇痛和抗抑郁样作用

  摘要：

  在我们努力开发具有抗伤害性和/或抗抑郁样活性的新候选药物的过程中，使用以下方法合成了两个新的内啡肽2（EM-2，Tyr-Pro-Phe-Phe-NH 2）类似物，其中2位含有脯氨酸替代物。市售外消旋的反式-4-苯基吡咯烷-3-羧酸（4-Ph-β-Pro）。通过HPLC分离获得的两种非对映异构体肽（2a和2b）的混合物，并且两种对映纯类似物都用于体外和体内研究。为了将绝对构型分配给两个肽中的4-Ph-β-Pro残基，（3 R，4 S进行）-4-苯基吡咯烷-3-羧酸，并将该对映异构体引入EM-2序列的2位。基于HPLC保留时间，我们能够指定两种肽类似物中4-Ph-β-Pro残基的绝对构型。模拟图2a掺入（3 - [R，4小号）-4-Ph-β-Pro残留物在脑室内（icv）给药后在小鼠中产生了强烈的镇痛作用，这种作用被μ阿片受体（MOR）拮抗剂β-氟苯胺（β-FNA）拮抗。这种类似物还影响了小鼠

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.056