2-(4-chlorobenzyl)-N-methoxybenzamide | 569657-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-N-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methoxybenzamide
• CAS: 569657-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ALPXERUCPDWJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzyl)-N-methoxybenzamide 在 eosin Y 、 氧气 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  曙红Y作为氧化还原催化剂和光敏剂，用于顺序苯甲酰CH的胺化和氧化

  摘要：

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201804229
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)甲基]苯甲酸 生成 2-(4-chlorobenzyl)-N-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w

文献信息

• Synthesis of Spirodienones by Intramolecular Ipso-Cyclization of <i>N</i>-Methoxy-(4-halogenophenyl)amides Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Trifluoroethanol
  作者：Etsuko Miyazawa、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo034318w

  日期：2003.6.1

  Spirodienones bearing the 1-azaspiro[4.5]decane ring system have been synthesized from N-methoxy-(4-halogenophenyl)amides by the intramolecular ipso attack of a nitrenium ion generated with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in trifluoroethanol.

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。
• Eosin Y as a Redox Catalyst and Photosensitizer for Sequential Benzylic C−H Amination and Oxidation
  作者：Dong‐Mei Yan、Quan‐Qing Zhao、Li Rao、Jia‐Rong Chen、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201804229

  日期：2018.11.13

  A new synergistic multicatalytic activation mode of eosin Y has been discovered by exploiting the redox potential of its ground state and excited state. This catalytic strategy proves to be an enabling tool for visible‐light‐driven sequential benzylic C−H amination and oxidation of o‐benzyl‐N‐methoxyl‐benzamides when using Selectfluor as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and O2 as oxidant. Efficient

  利用曙红Y的基态和激发态的氧化还原电位，发现了一种新型的曙红Y协同协同催化活化方式。当使用Selectfluor作为氢原子转移（HAT）试剂和O 2作为氧化剂时，该催化策略被证明是可见光驱动的顺序苄基CH-H胺化和邻苄基N甲氧基苯甲酰胺氧化的有效工具。 。因此，可以在温和的反应条件下以良好的收率和选择性实现多种多样的功能化的3-羟基异吲哚满酮的高效合成。初步的机理研究和DFT计算表明，曙红Y可用作氧化还原催化剂和光敏剂。