methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate | 209404-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 1,2-二芳基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-3-hydroxy-3-[4-methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 209404-22-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₈Si
• 分子量: 506.668
• InChiKey: RNVQVMSBUVOGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-homopterocarpin
  参考文献：
  名称：

  The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes

  摘要：

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00607-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 2-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-3-(2''-O-methoxymethyl-4''-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异黄酮的合成。对映体顺式和反式-6a-羟基紫果胶和外消旋的反式-紫果胶

  摘要：

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00679-2

文献信息

• Direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes
  作者：Theunis G. van Aardt、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00679-1

  日期：1999.10

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans via stepwise deprotection and cyclization in moderate to high yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of isoflavonoids. Enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans and a racemic trans-pterocarpan
  作者：Theunis G van Aardt、Hendrik van Rensburg、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00679-2

  日期：2001.8

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which serve as common precursors to both the first racemic trans-pterocarpan and enantiopure cis- and trans-6a-hydroxypterocarpans.

  苯乙酸酯和苯甲醛之间的醛醇缩合得到2,3-二芳基-3-羟基丙酸酯，它们是第一个外消旋的反式-罗汉松和对映纯的顺式和反式-6a-羟基罗汉松的常见前体。
• The first direct synthesis of pterocarpans via aldol condensation of phenylacetates with benzaldehydes
  作者：Theunis G. van Aardt、Pieter S. van Heerden、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00607-8

  日期：1998.5

  Aldol condensation between phenylacetates and benzaldehydes affords 2,3-diaryl-3-hydroxypropanoates which are converted into pterocarpans in moderate to high yields. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.