1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol | 52056-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 1,2-二芳基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: 1,1-o-Methoxyphenyl-phenyl-2,2-o-methoxyphenyl-phenylpinakol；meso-2.2'-Dimethoxy-benzpinakol；dl-2.2'-Dimethoxy-benzpinakol；1,2-bis-(2-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethane-1,2-diol；1,2-Bis-(2-methoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-aethan-1,2-diol；1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 52056-31-2
• 化学式: C₂₈H₂₆O₄
• 分子量: 426.512
• InChiKey: CHYBDRLMZGZGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol 、 碘 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  THE PINACOL—PINACOLONE REARRANGEMENT. THE EXAMINATION OF SOME ORTHO-SUBSTITUTED BENZOPINACOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a031
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,2-bis(2-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-1,2-ethanediol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  THE PINACOL—PINACOLONE REARRANGEMENT. THE EXAMINATION OF SOME ORTHO-SUBSTITUTED BENZOPINACOLS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01345a031

文献信息

• Photocyclization reactions. Part<b>6</b>. Solvent and substituent effects in the synthesis of dihydrobenzofuranols using photocyclization of 2-alkoxybenzophenones and ethyl 2-benzoylphenoxyacetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340325

  日期：1997.5

  Photocyclization reactions were carried out on 2-alkoxybenzophenones 1a-h and ethyl 2-benzoyl-phenoxyacetates 5a-e in three solvents of different polarity (benzene, acetonitrile and methanol) to examine solvent and substituent effects on the cyclization of 1,5-biradical intermediates to dihydrobenzofuranols. Irradiation of 1a-f in benzene gave dihydrobenzofuranols 4a-f in 80–94% yields. The ratios

  在不同极性的三种溶剂（苯，乙腈和甲醇）中，对2-烷氧基二苯甲酮1a-h和2-苯甲酰基苯氧基乙酸乙酯5a-e进行光环化反应，以研究溶剂和取代基对1,5-双自由基环化的影响二氢苯并呋喃醇的中间体。在苯中辐照1a-f可以得到80-94％的二氢苯并呋喃醇4a-f。4b-f的顺式和反式异构体的比例为12∶1至1∶0，显示了顺式异构体的立体选择性形成。另一方面，在乙腈和甲醇中照射1a-f得到4a-f分别达到68–81％和7–75％的产量。但是，4b-f的顺式和反式异构体之比在乙腈中为3.5：1至1.3：1，在甲醇中为2.0：1至1：1.7，显示立体选择性降低。立体选择性的降低归因于1，5-双自由基的羟基与溶剂（乙腈和甲醇）之间的分子间氢键。类似地，在苯中辐照5a -e可立体选择性地得到顺式-二氢苯并呋喃醇顺式-11a -e。相反，在乙腈和甲醇中辐照5a-e可以得到顺式和反式异构体的混合物。11a-e是
• THE EFFECT OF SUBSTITUENTS UPON THE REARRANGEMENT OF BENZOPINACOL
  作者：John C. Bailar

  DOI：10.1021/ja01372a021

  日期：1930.9
• THE PINACOL—PINACOLONE REARRANGEMENT. THE EXAMINATION OF SOME ORTHO-SUBSTITUTED BENZOPINACOLS
  作者：Colin H. Beale、Harold H. Hatt

  DOI：10.1021/ja01345a031

  日期：1932.6