α-benzoyl-α-cyan-thioacetanilid | 60988-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoyl-α-cyan-thioacetanilid
• 英文别名: 2-cyano-3-oxo-3,N-diphenyl-thiopropionamide; (Z)-enethiol tautomer；(Z)-3-anilino-2-benzoyl-3-sulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 60988-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: YLNVEHCEDBQUBY-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-α-cyan-thioacetanilid 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DEHNE H.; KREY P., WISS. Z. PAED. HOCHSCH. LISELOTTE HERRMANN GUESTROW MATH. NATURWISS. FAK.+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und reaktionen neuartiger n-vinylaziridine
  作者：W.-D. Rudorf

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80076-7

  日期：1980.1

  The ketene S,S-acetals 1 readily react with aziridine to give the corresponding 3-(1-aziridinyl)-3-methylthio-acrylnitriles 2 and 3,3-bis-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 3. Ketene S,N-acetals 4 yield 3-anilino-3-(1-aziridinyl)-acrylnitriles 5. Reaction of 5 with potassium iodide in acetone at room temperature leads to imidazolidines 8. The isomerisation is explained in terms of a two-step mechanism. The

  乙烯酮S，S-乙缩醛1容易与氮丙啶反应，得到相应的3-（1-氮丙啶基）-3-甲硫基丙烯腈2和3,3-双-（1-氮丙啶基）-丙烯腈3。酮S，N-乙缩醛4产生3-苯胺基-3-（1-叠氮基）-丙烯腈5。的反应5与碘化钾在丙酮中在室温下导致咪唑烷8。异构化用两步机理来解释。当应用于2a时，碘离子催化的重排不成功。环化图5b中，在氢化钠的存在下与以下水解形式互变异构喹诺酮10。与1和4相反，巯基乙烯11和13与氮丙啶形成噻唑烷15。
• Kunzek,H., Zeitschrift fur Chemie, 1975, vol. 15, p. 145 - 146
  作者：Kunzek,H.

  DOI：——

  日期：——
• RUDORF W.-D., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1791-1799
  作者：RUDORF W.-D.

  DOI：——

  日期：——