8-methylcinnolin-4-ol | 7398-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methylcinnolin-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-methylcinnolin；8-methyl-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 7398-04-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HPVCIMPQPYHDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-221 °C
• 沸点：
  358.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylcinnolin-4-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-8-methylcinnolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALK-5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ALK-5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了化合物（例如，式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物，或表1或表4的化合物），以及其药学上可接受的盐、制药组合物和包含它们的试剂盒。本文提供的化合物是活化素受体样激酶（例如ALK-5）抑制剂，因此可用于治疗和/或预防主体中的疾病（例如增生性疾病，如癌症），抑制主体中的肿瘤生长，或在体外或体内抑制活化素受体样激酶（例如ALK-5）的活性。本文还提供了在制备所述化合物中有用的方法和合成中间体。

  公开号：

  WO2022126133A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methylcinnolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALK-5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ALK-5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了化合物（例如，式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物，或表1或表4的化合物），以及其药学上可接受的盐、制药组合物和包含它们的试剂盒。本文提供的化合物是活化素受体样激酶（例如ALK-5）抑制剂，因此可用于治疗和/或预防主体中的疾病（例如增生性疾病，如癌症），抑制主体中的肿瘤生长，或在体外或体内抑制活化素受体样激酶（例如ALK-5）的活性。本文还提供了在制备所述化合物中有用的方法和合成中间体。

  公开号：

  WO2022126133A1

文献信息

• A New Facile Synthesis of 4-Oxo-1,4-dihydrocinnolines
  作者：Clara Baldoli、Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Ernesto Menta、Antonio Papagni

  DOI：10.1055/s-1987-27921

  日期：——

  2-(2-Aminoaryl)-2-oxo-triphenylphosphoniumethylides 2a-d, readily available by standard procedures, are converted into 4-oxo-1,4-dihydrocinnolines 7a-d by treatment with nitrous acid and subsequent basic hydrolysis of the intermediate phosphoranes 6a-d.

  2-(2-氨基芳基)-2-氧-三苯基膦乙烯基化合物2a-d，通过标准方法易于获得，通过与亚硝酸的处理以及随后对中间磷烷6a-d的碱性水解，转化为4-氧-1,4-二氢肉桂啶7a-d。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020212272A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to herbicidally active cinnolinium derivatives and formulations comprising such derivatives. The invention further extends to herbicidal mixtures comprising a cinnolinium derivative as described herein and at least one additional herbicidal active ingredient. The use of the afore-mentioned cinnolinium derivatives, formulations and/or herbicidal mixtures in controlling undesirable plant growth: in particular the use for the post-emergence control of weeds, also falls within the scope of the present invention.

  本发明涉及具有除草活性的喹啉盐衍生物和包含这种衍生物的配方。该发明还涉及包括本文所述的喹啉盐衍生物和至少一种额外除草活性成分的除草混合物。上述喹啉盐衍生物、配方和/或除草混合物在控制不良植物生长方面的应用，特别是用于事后控制杂草，也属于本发明范围内。
• BALDOLI C.; LICANDRO E.; MAIORANA S.; MENTA E.; PAPAGNI A., SYNTHESIS,(1987) N 3, 288-290
  作者：BALDOLI C.、 LICANDRO E.、 MAIORANA S.、 MENTA E.、 PAPAGNI A.

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Crop Protection AG

  公开号：EP3956337A1

  公开（公告）日：2022-02-23
• ALK-5 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Sumitomo Pharma Oncology, Inc.

  公开号：US20220315563A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Provided herein are compounds (e.g., compounds of Formulae (I), (II), (III) and (IV), or of Table 1 or Table 4), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and kits comprising the same. The compounds provided herein are activin receptor-like kinase (e.g., ALK-5) inhibitors and are, therefore, useful, for example, for treating and/or preventing diseases (e.g., proliferative diseases, such as cancer) in a subject, inhibiting tumor growth in a subject, or inhibiting the activity of an activin receptor-like kinase (e.g., ALK-5) in vitro or in vivo. Also provided herein are methods and synthetic intermediates useful in the preparation of compounds described herein.