7-(dimethylamino)naphthalen-2-yl pivalate | 1533457-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(dimethylamino)naphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: [7-(Dimethylamino)naphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1533457-63-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: BXBOVYVYEVRHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)naphthalen-2-yl pivalate 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸钾 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 zinc diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N,N-dimethyl-7-(perfluorophenyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的交叉偶联

  摘要：

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800729
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 7-(dimethylamino)naphthalen-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到7-(dimethylamino)naphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p