(2R,3S,4R)-2-carbamoyloxymethyl-3,4-epoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine | 960147-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-carbamoyloxymethyl-3,4-epoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(1S,2R,5R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl carbamate
• CAS: 960147-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 312.346
• InChiKey: JJVISXZAGRCLJF-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-carbamoyloxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 碳酸氢钠 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2-carbamoyloxymethyl-3,4-epoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine 、 (2R,3R,4S)-2-carbamoyloxymethyl-3,4-epoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors

  摘要：

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为起点，通过不同的路线合成了 3-氨基-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷的三种非对映异构体。通过系链氨基羟化反应或分子内和分子间环氧化物开环策略，实现了 3-氨基和 4-羟基官能团的区域和立体选择性引入。初步生物数据表明，这些新型氨基吡咯烷中的两种是β-半乳糖苷酶的温和抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b711994a

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors
  作者：Kim L. Curtis、Emma L. Evinson、Sandeep Handa、Kuldip Singh

  DOI：10.1039/b711994a

  日期：——

  Three diastereoisomers of 3-amino-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine have been synthesised by a divergent route starting from trans-4-hydroxy-L-proline. Regio- and stereoselective introduction of the 3-amino and 4-hydroxyl functional groups was achieved using either a tethered aminohydroxylation reaction or by employing intra- and intermolecular epoxide-opening strategies. Preliminary biological data indicate that two of these novel amino pyrrolidines are moderate inhibitors of β-galactosidase.

  以反式-4-羟基-L-脯氨酸为起点，通过不同的路线合成了 3-氨基-4-羟基-2-(羟甲基)吡咯烷的三种非对映异构体。通过系链氨基羟化反应或分子内和分子间环氧化物开环策略，实现了 3-氨基和 4-羟基官能团的区域和立体选择性引入。初步生物数据表明，这些新型氨基吡咯烷中的两种是β-半乳糖苷酶的温和抑制剂。