6-chloro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one | 7012-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3-diphenylquinazolin-4-one；6-chloro-2,3-diphenyl-3H-quinazolin-4-one；6-Chlor-2.3-diphenyl-3H-benzo<1.3>diazin-4-on
• CAS: 7012-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: NRJSYEUXGXTZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2,3-diphenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• 一种选择性合成多取代二氢喹唑啉酮或喹唑 啉酮的方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN110372611B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种选择性合成多取代二氢喹唑啉酮或喹唑啉酮的方法。本方法以杂多酸类离子液体为催化剂，利用微波加热和无溶剂合成技术，以靛红酸酐或其衍生物、胺和醛做原料的“一锅法”合成策略选择性合成二氢喹唑啉酮和喹唑啉酮衍生物。与现有技术相比，本发明具有高效率、低成本、绿色环保、反应选择性好、产物收率高、可选择性合成、催化剂回收套用方便、操作简单，便于工业化大规模生产等多个优点，是一种环境友好的高效选择性合成的新方法，符合绿色化学的发展理念。
• 一种多取代喹唑啉酮的合成方法
  申请人：常熟泓德生物科技有限公司

  公开号：CN117603144A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种多取代喹唑啉酮的合成方法，通过以式(1)化合物、胺和式(3)化合物为原料，以金属盐为催化剂，以无机酸为介质，利用氧化剂和相转移试剂，反应得到式(4)化合物，即多取代喹唑啉酮。本发明能够利用稳定性高的试剂，获得较高产率的多取代喹唑啉酮，便于长途运输和存储，适宜广泛推广、批量生产。