p-fluorophenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide | 1010117-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorophenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide
• 英文别名: Bis(trifluoromethylsulfonyl)methylidene-(4-fluorophenyl)-lambda3-iodane；bis(trifluoromethylsulfonyl)methylidene-(4-fluorophenyl)-λ3-iodane
• CAS: 1010117-80-2
• 化学式: C₉H₄F₇IO₄S₂
• 分子量: 500.154
• InChiKey: LAYDZQYTPXBUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 、 phenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 5.0h， 以89%的产率得到p-fluorophenyliodonium bis(trifluoromethylsulfonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化芳基碘鎓的烷基化：芳基的电子效应决定了它们的热力学稳定性。

  摘要：

  开发了催化条件下芳基碘化铵间的分子间转移。在作为催化剂的5摩尔％乙酸铑（II）的存在下加热大量（80当量）取代碘代苯的苯基碘鎓双（三氟甲基磺酰基）亚甲基的溶液，将双（三氟甲基磺酰基）-亚甲基转移到碘上（I）原子并以良好的产率提供取代的芳基碘鎓叶立德。催化的分子间过酰基化的可逆性质使得有可能评估芳基碘鎓叶立德的热力学稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol800211x

文献信息

• Thermal and Catalytic Transylidations between Halonium Ylides and Synthesis and Reaction of Stable Aliphatic Chloronium Ylides
  作者：Masahito Ochiai、Norihiro Tada、Takuya Okada、Atushi Sota、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja074624h

  日期：2008.2.1

  transylidations of bromonium to iodonium ylides probably involve generation of a reactive carbene :C(SO2CF3)2, being electrophilic in nature. Compared to the bromonium and iodonium ylides, the chloronium ylide serves as a much better progenitor for generation of carbenes (or carbenoids) and efficiently undergoes cyclopropanation of olefins such as cyclooctadiene under uncatalyzed thermal conditions.

  开发了在热和催化（醋酸铑（II））条件下卤鎓叶立德之间的分子间转移，这使得合成迄今为止未知的脂肪族氯鎓叶立德以及各种溴鎓和碘鎓叶立德成为可能。溴鎓到碘鎓叶立德的未催化热转移可能涉及反应性卡宾的生成：C(SO2CF3)2，本质上是亲电子的。与溴鎓和碘鎓叶立德相比，氯鎓叶立德是生成卡宾（或类卡宾）的更好的前体，并在未催化的热条件下有效地进行烯烃（如环辛二烯）的环丙烷化。