(异氰基甲基)(萘-2-基)硫烷 | 101416-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (异氰基甲基)(萘-2-基)硫烷
• 英文名称: (isocyanomethyl)(naphthalen-2-yl)sulfane
• 英文别名: 2-(Isocyanomethylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 101416-61-9
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: KOIOQCBUZAHHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 (异氰基甲基)(萘-2-基)硫烷 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 1-(2-naphthylthio)cyclohexylidenemethyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Leusen, Albert M. van; Wildeman, Jurjen; Moskal, Janusz, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1985, vol. 104, # 6, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (异氰基甲基)(萘-2-基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  方便合成2-硫代萘甲基异氰酸酯：一种用于转移甲基异氰酸酯的有用试剂

  摘要：

  由新型N-（甲酰氨基甲基）-N-苄基吗啉碘化物（）经CH 2 NHCHO元素的转移制备的2-硫萘基甲基异氰酸酯晶体完全没有普遍气味。在非常温和的条件下，将（）的共轭碱环加成腈，然后进行脱硫，提供了一条吸引人的咪唑路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80317-2

文献信息

• Asmic Isocyanide [3 + 2] Cascade to Dihydrooxazoles and Dihydroimidazoles
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Caleb W. Holyoke、Taylor M. Keller、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01119

  日期：2020.7.17

  ketones with 2 equiv of an isocyanide followed by a molecular rearrangement that installs four new bonds. BF3·OEt2 mediates an analogous condensation of Asmic with imines to generate N-substituted dihydroimidazoles. Mechanistically, BF3·OEt2 activates the isocyanide to facilitate deprotonation evolving to a zwitterion that traps π-electrophiles in a formal [3 + 2] process. A second deprotonation–condensation

  通用的异氰酸酯结构单元Asonic茴香基硫烷基甲基异氰化物在BF 3 ·OEt 2介导的缩合反应中与醛和酮反应，得到硫亚酰亚胺基取代的2,5-二氢恶唑。缩合与相关的碱和过渡金属催化的[3 + 2]过程不同，该过程通过醛和酮与2当量的异氰酸酯的缩合进行，然后进行分子重排，从而安装了四个新键。BF 3 ·OEt 2介导Asmic与亚胺的类似缩合，生成N取代的二氢咪唑。机械上，BF 3 ·OEt 2激活异氰酸酯以促进去质子化，演变成两性离子，从而在正式的[3 + 2]过程中俘获π-亲电子试剂。第二次去质子化（与Asmic缩合）引发涉及硫烷基消除-加成转座序列的结构重排。所得的二氢恶唑和二氢咪唑包含硫代亚氨酸酯，其用作进一步精制的分散点。
• [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS, AND USE OF A NEW CLASS OF ISONITRILES<br/>[FR] COMPOSITION, SYNTHÈSE ET UTILISATION D'UNE NOUVELLE CLASSE D'ISONITRILES
  申请人：UNIV HOLY GHOST DUQUESNE

  公开号：WO2015127226A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to novel isonitriles, including arylthio isonitriles, and methods for their preparation. The isonitriles include a conjugated ring system. The structure is designed with the flexibility to have multiple substitution patterns. The isonitriles may be used in applications including, but not limited to, pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及新型异腈，包括芳基硫代异腈，以及它们的制备方法。这些异腈包括一个共轭环系统。该结构设计具有灵活性，可以具有多种取代模式。这些异腈可用于包括但不限于制药组合物在内的应用中。
• Asmic: An Exceptional Building Block for Isocyanide Alkylations
  作者：Embarek Alwedi、J. Armando Lujan-Montelongo、Bhaskar R. Pitta、Allen Chao、Rodrigo Cortés-Mejía、Jorge M. del Campo、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02574

  日期：2018.9.21

  Asmic addresses the long-standing challenge of alkylating isocyanides, providing access to isocyanides with diverse substitution patterns. The o-anisylsulfanyl group serves a critical dual role by facilitating deprotonation-alkylation and providing a latent nucleophilic site through an unusual arylsulfanyl-lithium exchange.