17α-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion-20-ethylenketal | 70410-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion-20-ethylenketal
• 英文别名: 20,20-ethanediyldioxy-17-hydroxy-pregn-4-en-3-one；20,20-Aethandiyldioxy-17-hydroxy-pregn-4-en-3-on；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 70410-76-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: YQMWPAPMNLYRJI-ZFBQMQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 17α-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion-20-ethylenketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (E)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-17α-ol-20-one 、 (Z)-3-methyloxyimino-pregn-4-ene-17α-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  膜黄体酮受体特异性黄体酮衍生物的选择。

  摘要：

  对膜孕酮受体（mPRs）选择性激动剂和拮抗剂的研究是研究由mPRs介导的不同于核受体的孕酮信号转导机制的起点。根据初步数据，mPRs的配体亲和力与经典核孕酮受体（nPRs）的配体亲和力显着不同，这可能表明这些蛋白的配体结合口袋具有结构差异。在本工作中，我们分析了几种孕酮衍生物对人胰腺癌BxPC3细胞系mPR的亲和力，其特征是mPR mRNA表达水平高且nPR mRNA表达不存在。将该值与这些化合物对nPR的亲和力进行比较。所有测试的化合物对nPR几乎没有亲和力，而它们对mPR的选择性则不同。具有附加的19-羟基和除去的3-酮基的衍生物对mPR具有最高的选择性。这些结果表明这些化合物是研究mPRs的孕激素作用机理的最具选择性的孕酮类似物。

  DOI：

  10.1134/s0006297917020055
• 作为产物：
  描述：

  20,20-ethanediyldioxy-pregn-5-ene-3β,17-diol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 17α-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion-20-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  Sterols. X. 17α-Hydroxyprogesterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a099