(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-styrylbenzene | 1310800-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-styrylbenzene
• CAS: 1310800-02-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: QBTVOZFNYJHMOH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-styrylbenzene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-5,6-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1-bromo-4,5-dimethoxy-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• Design of Chiral Sulfoxide–Olefins as a New Class of Sulfur-Based Olefin Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Wei-Yi Qi、Ting-Shun Zhu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/ol201151r

  日期：2011.7.1

  The design and development of a novel class of chiral sulfur–olefin hybrid ligands with high synthetic feasibility are described. These new sulfoxide–olefin ligands showed excellent catalytic activities and enantioselectivities (up to 98% ee) in rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition reactions of aryl boronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  描述了一种具有高合成可行性的新型手性硫-烯烃杂化配体的设计和开发。这些新的亚砜-烯烃配体在铑催化的芳基硼酸与α，β-不饱和羰基化合物的不对称1,4-加成反应中表现出出色的催化活性和对映选择性（高达98％ee）。
• Cr-Catalyzed Intramolecular Arylative Cross-Coupling of Unactivated C–H Bonds with C–Halide Bonds
  作者：Xuelan Wang、Jiaoyue Zhong、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01145

  日期：2024.5.17