4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline | 116332-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline
• 英文别名: 4,5-dihydro-5-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline；5-Phenyl-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline；5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline
• CAS: 116332-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: LYAFSJJRVBXLIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-N-phenylbenzene-1-carbamate 在 copper(I) oxide 、 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 4,5-dihydro-5-phenyl<1,2,4>triazolo<1,5-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  偶氮丙二酸酯合成。第一部分：从偶氮丙二酸酯一步合成三唑并[1,4]苯并二氮杂s。由（2-氯乙酰氨基）丙二酸二乙酯制备新型的聚氮杂三轮车†

  摘要：

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700817

文献信息

• HECKENDORN, ROLAND, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2118-2129
  作者：HECKENDORN, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• Azomalonic Ester Syntheses. Part I. One-Step Synthesis of Triazolo[1,4]benzodiazepines from Azomalonates. Preparation of Novel Polyaza Tricycles from Diethyl (2-Chloroacetamido)malonate
  作者：Roland Heckendorn

  DOI：10.1002/hlca.19870700817

  日期：1987.12.16

  A useful synthetic principle for the preparation of N-heterocycles consists in the base treatment of azoma-lonates carrying electrophilic centers in the side chain. Thus, pharmacologically active triazolo[1,4]benzodiazepine-carboxamides can be prepared in one step from azomalonates derived from 2-aminobenzophenones and diethyl (2-chloroacetamido)malonate. The same malonate coupled with diazotized

  用于制备N-杂环的有用合成原理在于对在侧链上带有亲电中心的长寿-壬二酸酯进行碱处理。因此，可以在一个步骤中由衍生自2-氨基二苯甲酮的偶氮丙二酸酯和（2-氯乙酰胺基）丙二酸二乙酯制备具有药理活性的三唑并[1,4]苯并二氮杂-羧酰胺。相同的丙二酸酯与重氮化的3-氨基-2-氯吡啶偶合，可在2个步骤中生成3个新颖的吡啶并三唑并嗪。类似地，将N-保护的2-氨基-二苯胺衍生物转化为三唑并喹喔啉-羧酸。杂环的特征还在于官能团相互转化。讨论了偶氮丙二酸酯合成的一些机理。