2-(4-cinnamoylphenylcarbamoyl)benzoic acid | 1416217-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(4-cinnamoylphenylcarbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[4-(3-phenylprop-2-enoyl)phenyl]carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1416217-98-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: WIASDAJNZDYUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cinnamoylphenylcarbamoyl)benzoic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[[4-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenyl]carbamoyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯基氨基甲酰基苯甲酸类似物对抗氧化应激的计算建模、合成和抗氧化潜力

  摘要：

  一系列新的苯基氨基甲酰基苯甲酸类似物被设计、合成并评估其体外抗氧化活性，旨在寻找治疗氧化应激的先导物。目标化合物是通过简单有效的合成策略用某些官能团取代核心苯基氨基甲酰基苯甲酸部分制备的。进行了分子建模研究以评估目标化合物在 3MNG 结合袋中的识别。对接数据显示化合物8c和9a选择性结合3MNG活性位点的关键氨基酸残基。体外抗氧化活性通过ABTS抗氧化试验测定。化合物 8c、9a 和 9b 显示出高抗氧化活性，因此有望作为有效的抗氧化先导物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200183
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-cinnamoylphenylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯基氨基甲酰基苯甲酸类似物对抗氧化应激的计算建模、合成和抗氧化潜力

  摘要：

  一系列新的苯基氨基甲酰基苯甲酸类似物被设计、合成并评估其体外抗氧化活性，旨在寻找治疗氧化应激的先导物。目标化合物是通过简单有效的合成策略用某些官能团取代核心苯基氨基甲酰基苯甲酸部分制备的。进行了分子建模研究以评估目标化合物在 3MNG 结合袋中的识别。对接数据显示化合物8c和9a选择性结合3MNG活性位点的关键氨基酸残基。体外抗氧化活性通过ABTS抗氧化试验测定。化合物 8c、9a 和 9b 显示出高抗氧化活性，因此有望作为有效的抗氧化先导物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200183

文献信息

• Synthesis, Docking Study and Biological Evaluation of Amide‐Based Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors with Novel Secondary Pharmacophore of Pyrimidin‐2‐ol
  作者：Leila Hejazi、Abraham Ebadi、Zeynab Fakhar、Maryam Nazari、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1002/cbdv.202200231

  日期：2022.11

  Soluble epoxide hydrolase enzyme (sEH) is one of the most promising and emerging targets to develop drugs for multiple disease indications, including hypertension, diabetes, stroke, dyslipidemia, pain, etc. Most inhibitor scaffolds have a urea or amide moiety to mimic the active-site transition state. In this regard, we developed a series of amide sEH inhibitors with a pyrimidin-2-ol ring as a new

  可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 是开发针对多种疾病适应症（包括高血压、糖尿病、中风、血脂异常、疼痛等）的药物的最有希望和新兴的靶标之一。大多数抑制剂支架具有尿素或酰胺部分以模拟活性-位点转换状态。对此，我们开发了一系列以嘧啶-2-醇环作为新的二级药效团的酰胺sEH抑制剂，并进行了体外评价。化合物4w (4 -chloro- N- 4-[6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypyrimidin-4-yl]phenyl}benzamide)，在两个末端苯环中都含有 4-chloro 取代基，表现出最强的抑制作用具有 IC 50的抗 sEH 活性值为 1.2 nM。合成化合物的分子对接分析表明，作为主要药效团的酰胺基团与作为酶的关键催化残基三联体的 Asp-353、Tyr-383 和 Tyr-466 之间存在更多的氢键相互作用，起到了关键作用并导致更有利的结合亲和力。在计算