3,4-dibromotetrahydrothiophen 1,1-dioxide | 7311-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,4-dibromotetrahydrothiophen 1,1-dioxide
• 英文别名: Cgwkqcyampdegc-imjsidkusa-；(3S,4S)-3,4-dibromothiolane 1,1-dioxide
• CAS: 7311-84-4
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂S
• 分子量: 277.964
• InChiKey: CGWKQCYAMPDEGC-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromotetrahydrothiophen 1,1-dioxide 在 丙酮 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2,3-二氢噻吩-3-醇 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Backer; Strating, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 815,819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-tetrahydro-thiophene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 3,4-dibromotetrahydrothiophen 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kilmer et al., Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 495,499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and structure of some cis-fused ureas: cis-perhydrothieno-[3,4-d]imidazol-2-one SS-dioxides
  作者：F. Ellis、P. G. Sammes

  DOI：10.1039/p19720002866

  日期：——

  3-dihydro-3-ureidothiophen SS-dioxides (20) with base. Both symmetrically and unsymmetrically substituted cis-fused ureas (2) can be prepared. A similar base-induced reaction of the corresponding 3-carbamoyl-2,3-dihydrothiophen SS-dioxides led, via the corresponding cyclic carbamates (8), by a route involving elimination and double-bond migration, to the corresponding 4-amino-2,3-dihydrothiophen SS-dioxides (11).

  已经开发出标题化合物的一般途径。这涉及将2，3-二氢-3-脲基噻吩SS-二氧化物（20）与碱环化。可以制备对称和不对称取代的顺式稠合脲（2）。相应的3-氨基甲酰基-2,3-二氢噻吩SS-二氧化物的类似的碱诱导的反应，通过相应的环状氨基甲酸酯（8），通过涉及消除和双键迁移的途径，导致了相应的4-氨基- 2,3-二氢噻吩SS-二氧化物（11）。
• A practical stereospecific synthesis of the biotin precursor (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 1,1-dioxide
  作者：Hans Aaron Bates、Lloyd Smilowitz、Stuart B. Rosenblum

  DOI：10.1039/c39850000353

  日期：——

  A highly efficient stereospecific synthesis of the biotin precursor (3aα,6aα)-1,3-dibenzylhexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one 1,1-dioxide (6) is reported, by the cyclisation of the urea (5), which was obtained from the amine (4), (4) itself being prepared by the reaction of the dibromide (2) with benzylamine.

  生物素前体（3aα，6aα）-1,3-二苄基六氢-1 H-噻吩并[3,4- d ]咪唑-2（3 H）-1,1-二氧化物（6）的高效立体定向合成为据报道，通过使由胺（4）获得的脲（5）环化，（4）本身是通过二溴化物（2）与苄胺的反应制备的。
• Synthesis of a Stable 2-Tributylstannyl-1,3-butadiene Precursor
  作者：Sean P. Bew、J. B. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1994-25550

  日期：——

  2-Tributylstannyl-1,3-butadiene (1) is prepared in 66% yield by retrochelotropic reaction of the corresponding sulfolene 3.

  2-三丁基锡基-1,3-丁二烯（1）通过相应的磺烯3的逆脱配位反应以66%的产率制备。
• Vinyl Sulfones in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole Derivatives
  作者：Wei-Chieh Cheng、Marilyn M. Olmstead、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0156823

  日期：2001.8.1

  The preparation of functionalized 4,5,6,7-tetrahydroisoindole via a traceless solid-phase sulfone linker strategy is described. Thermolytic extrusion of SO(2) from polymer-bound 3-(phenylsulfonyl)-3-sulfolene (7) generated polymer-bound 2-(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene (9) in situ which underwent Diels--Alder cycloaddition with various dienophiles to furnish vinyl sulfone resins 10-14. To complete

  描述了通过无痕固相砜接头策略制备官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚。从与聚合物结合的3-（苯磺酰基）-3-环丁烯（7）中热挤压SO（2）生成与聚合物结合的2-（苯磺酰基）-1,3-丁二烯（9）原位进行Diels-Alder环加成反应与各种亲二烯体一起提供乙烯基砜树脂10-14。为了完成无痕的接头裂解策略，采用（对甲苯磺酰基）甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯与乙烯基砜部分反应，以从树脂中释放出官能化的4,5,6,7-四氢异吲哚产物。使用这种化学方法，由聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1制备了九种四氢异吲哚衍生物（6、15-22），总收率为32-41％。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。

表征谱图