N-[2-(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-ylmethoxy)-ethyl]-acetamide | 79353-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[2-(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-ylmethoxy)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: 9-[(2-Acetamidoethoxy)methyl]guanine；N-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl]acetamide
• CAS: 79353-02-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: OJRJQTYXAJGBJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 9-<(2-aminoethoxy)methyl>guanine acetate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到N-[2-(2-Amino-6-hydroxy-purin-9-ylmethoxy)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤的氮等位基因作为候选抗病毒药。

  摘要：

  合成了许多在侧链中含有胺官能团的9-[（（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤[酰基洛维，Zovirax]的氮类似物，并测试了其抗病毒活性。这些嘌呤无环核苷是通过三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤或2,6-二氨基嘌呤钠盐与由N-（2-羟乙基）邻苯二甲酰亚胺，N- [2-（2-羟乙氧基）乙基]邻苯二甲酰亚胺制得的氯甲基醚反应制得的，或N-（2-羟乙基）恶唑烷-2-酮，得到N-嵌段的中间体5-8。用肼或通过碱水解脱保护得到9-[（（2-氨基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9），9-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -2,6-二氨基嘌呤（10），9- [2（2-氨基乙氧基]乙氧基甲基]鸟嘌呤（11）和9-[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙氧基]甲基]鸟嘌呤（12）。当针对1型单纯疱疹病毒进行测试时，只有9个具有IC50 = 8微米

  DOI：

  10.1021/jm00144a033