8-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one trifluoroacetate | 1374876-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one trifluoroacetate
• CAS: 1374876-27-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 343.306
• InChiKey: ONJCKWDOWROLBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-3-吡啶甲醛 、 8-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one trifluoroacetate 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到8-(4-((5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0113
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-8-bromoquinoline 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 8-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 1-Aryl-4-(biarylmethylene)piperazine Ligands, Structurally Related to Adoprazine (SLV313)

  摘要：

  一系列新的1-芳基-4-(联苯亚甲基)哌嗪已经合成。这些配体在结构上与SLV-313相关，SLV-313是一种潜在的非典型抗精神病药物，具有强效的D₂受体拮抗剂和5-HT_1A受体激动剂特性。1-boc-哌嗪与适当的芳基卤代物进行Buchwald-Hartwig偶联反应，然后去除boc基团得到芳基哌嗪。后者与适当的联苯醛进行还原胺化反应，完成了这些配体的合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0113