4-己基苯基偶氮磺酸钠 | 158896-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-己基苯基偶氮磺酸钠
• 中文别名: 重氮基烯磺酸,(4-己基苯基)-,盐钠
• 英文名称: sodium 4-hexylphenylazosulfonate
• 英文别名: Sodium 4-hexylphenylazosulfonate；sodium;N-(4-hexylphenyl)iminosulfamate
• CAS: 158896-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₃S*Na
• 分子量: 292.334
• InChiKey: GOFLQKOPOSFUCU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基苯基偶氮磺酸钠 在 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 4-已基苯酚
  参考文献：
  名称：

  由光可裂解表面活性剂实现的高通量蛋白质组学。

  摘要：

  基于质谱 (MS) 的蛋白质组学为了解复杂生物系统中蛋白质的结构和功能提供了前所未有的机会；然而，质谱前的蛋白质溶解度和样品制备仍然是阻碍高通量蛋白质组学的瓶颈。在此，我们报告了一种高通量自下而上的蛋白质组学方法，该方法由新开发的 MS 兼容的光裂解表面活性剂 4-己基苯基偶氮磺酸盐 (Azo) 实现，该方法有利于稳定的蛋白质提取、快速酶消化（30 分钟与过夜相比）以及随后的 MS - 紫外线降解后的分析。此外，我们开发了一种偶氮辅助的自下而上方法来分析整合膜蛋白，整合膜蛋白是关键的药物靶标，在全球蛋白质组学研究中通常代表性不足。此外，我们还展示了偶氮作为一种“一体化”MS 兼容表面活性剂的能力，适用于自上而下和自下而上的蛋白质组学，并具有适合临床应用的高通量蛋白质组学的简化工作流程。

  DOI：

  10.1002/anie.201915374

文献信息

• Photo-Cleavable Surfactants
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20210253519A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention provides photo-cleavable anionic surfactants, particularly 4-hexylphenylazosulfonate (Azo) and sodium 4-hexylphenylazosulfonate derivatives, which can be rapidly degraded upon UV irradiation, for top-down and bottom-up proteomics. These surfactants can effectively solubilize proteins and peptide fragments with performance comparable to sodium dodecyl sulfate (SDS) and are compatible with mass spectrometry analysis of the solubilized proteins and peptide fragments. Top-down proteomic studies using the present photo-cleavable anionic surfactants has allowed the detection of 100-fold more unique proteoforms as compared to controls and has enabled the solubilization of membrane proteins for comprehensive characterization of protein post-trans-modifications. In addition, the present photo-cleavable anionic surfactants are also suitable for dissolving polypeptides in bottom-up proteomic experiments including extracellular matrix proteomics, and are suitable as a substitute for SDS in gel electrophoresis.

  本发明提供了光解离的阴离子表面活性剂，特别是4-己基苯基偶氮磺酸盐（Azo）和钠4-己基苯基偶氮磺酸盐衍生物，可以在紫外辐射下迅速降解，用于自顶向下和自底向上的蛋白质组学研究。这些表面活性剂可以有效溶解蛋白质和肽段，性能可与十二烷基硫酸钠（SDS）相媲美，并且与质谱分析兼容，可对溶解的蛋白质和肽段进行分析。利用本发明的光解离的阴离子表面活性剂进行自顶向下蛋白质组学研究，相比对照组，已实现了检测100倍更多独特的蛋白质形式，并实现了膜蛋白的溶解，以全面表征蛋白质后转录修饰。此外，本发明的光解离的阴离子表面活性剂还适用于溶解多肽在自底向上的蛋白质组学实验中，包括细胞外基质蛋白质组学，并可作为凝胶电泳中SDS的替代品。