1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutan-1-ol | 1190879-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutan-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1,3-dimethylcyclobutanol；1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutanol
• CAS: 1190879-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CGNIJTFIWXIKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutan-1-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3,3-Trimethyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  正式卡宾插入 C-C 键：Rh(I)-催化苯并环丁烯醇与重氮酯的反应

  摘要：

  已经通过使用重氮酯作为卡宾前体实现了 Rh(I) 催化的形式卡宾插入苯并环丁烯醇的 CC 键。在温和的反应条件下，以良好的收率和非对映选择性的方式获得了产物茚满醇衍生物。全碳四元中心是在碳碳上构建的。该催化反应涉及 CC 键的选择性裂解、Rh(I) 卡宾插入和分子内醛醇反应。

  DOI：

  10.1021/ja500118w
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-苯基环丁酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-phenylcyclobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铑催化的C ？从叔环丁醇对映选择性合成吲哚醇 C / C ？H激活序列

  摘要：

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.200903189

文献信息

• Highly Regioselective C–H Alkylation of Alkenes Through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/C–C Cleavage Cascade
  作者：Quannan Wang、Rongjun Chen、Jiang Lou、Dong H. Zhang、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b04161

  日期：2019.12.6

  4-palladium migration/ring-opening C–C cleavage cascade, giving trisubstituted alkenes in high yields. The protocol features good regioselectivity, high yields, broad substrate scopes, and good functional group tolerance. The mechanistic studies implicate that the cross-coupling reaction occurs via oxidative addition, 1,4-palladium migration, ring-opening C–C cleavage, and reductive elimination. DFT calculations

  以芳基到乙烯基的1,4-钯迁移/开环CC裂解级联反应，以环丁醇为偶联伙伴，已有效地实现了钯-催化的宝石双取代乙烯的CH烷基化，从而获得了高收率的三取代烯烃。该方案具有良好的区域选择性，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，交叉偶联反应是通过氧化加成，1,4-钯迁移，开环CC裂解和还原消除而发生的。DFT计算表明，该协议的高效率归因于在热力学上受2-氟苯酚辅助的1,4-钯迁移。
• Ligand-Accelerated Pd-Catalyzed Ketone γ-Arylation via C–C Cleavage with Aryl Chlorides
  作者：Asraa Ziadi、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol300119u

  日期：2012.3.2

  efficient Pd-catalyzed arylative ring expansion of cyclobutanols via C–C bond cleavage is presented. The method allows the coupling of aryl chlorides at low catalyst loadings with a wide range of functional groups and substitution patterns, thus constituting a straightforward alternative for preparing rather elusive γ-arylated ketones.

  提出了一种通过C–C键断裂的高效Pd催化的环丁醇芳基环扩环反应。该方法允许在低催化剂负载量下将芳基氯与各种官能团和取代模式偶合，从而构成了制备难以捉摸的γ-芳基化酮的直接选择。