6-Deoxy-6-mercapto-D-glucose-phenylosazon | 99786-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Deoxy-6-mercapto-D-glucose-phenylosazon
• CAS: 99786-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 374.464
• InChiKey: ZEABEYLODBXMMI-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109.47
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O2,O3,O4,S1,S6-pentaacetyl-β-D-1,6-dithio-glucopyranose 在 甲醇 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 生成 6-Deoxy-6-mercapto-D-glucose-phenylosazon
  参考文献：
  名称：

  Biochemical Studies on Thiosugars. IV. Synthesis of 1, 6-Anhydro-1, 6-sulfide-β-D-glucopyranose (Thiolevoglucosan) and 6-Deoxy-6-mercapto-1-thio-D-glucose.

  摘要：

  6-O-甲苯磺酰基-2, 3, 4经碱解、连续乙酰化合成1, 6-脱水-1, 6-硫化物-2, 3, 4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基乙基黄原酸酯和 6-O-甲苯磺酰基-1-脱氧-1-乙酰硫基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖，制备自6-O-甲苯磺酰基-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴分别与乙基黄原酸钾和硫代乙酸钾反应。 6-脱氧-1, 5-脱水-D-山梨糖醇踪迹酸雷尼镍对1, 6-脱水-1, 6-硫化物-2, 3, 4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的脱硫研究获得了。 1, 6-二脱氧-1, 6-二乙酰硫基-2, 3, 4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖由 6-脱氧-6-乙酰硫基-2, 3, 4-三-O-制备乙酰-α-D-吡喃葡萄糖基溴，由6-脱氧-6-乙酰硫基-1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和硫代乙酸钾合成。经雷尼镍脱硫也证实了结构，得到6-脱氧-1,5-脱水-D-山梨醇。

  DOI：

  10.1248/cpb.11.58