1-[(3aR,10bR,12bR)-5a-Hydroxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl]-ethanone | 107673-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 1-[(3aR,10bR,12bR)-5a-Hydroxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl]-ethanone
• CAS: 107673-21-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 466.601
• InChiKey: DPMGWWMHZGDQQC-FVNVNRQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aR,10bR,12bR)-5a-Hydroxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl]-ethanone 在 盐酸 、 sodium naphthalenide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-aspidofractinine
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF THE NEW ACYLATING AGENTS [PhS(O)–CH=C(OMe)Cl AND PhSO₂–CH=C(OMe)Cl] TO THE SYNTHESIS OF INDOLE ALKALOIDS. A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ASPIDOFRACTININE

  摘要：

  事实证明，新的酰化剂[PhS(O)-CH=C(OMe)Cl 和相应的砜]可以通过双碳迈克尔受体将乙酰基诱导到羰基的 α 位，并成功地应用于 (±)-aspidofractinine 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.927
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,10bS,12bS)-3a-((Z)-2-Benzenesulfinyl-1-methoxy-vinyl)-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,3a,11,12,12b-hexahydro-6H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-1,4-dione 在 镍 、 铂 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-[(3aR,10bR,12bR)-5a-Hydroxy-6-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,4,5,5a,6,11,12-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-3a-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  APPLICATION OF THE NEW ACYLATING AGENTS [PhS(O)–CH=C(OMe)Cl AND PhSO₂–CH=C(OMe)Cl] TO THE SYNTHESIS OF INDOLE ALKALOIDS. A TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ASPIDOFRACTININE

  摘要：

  事实证明，新的酰化剂[PhS(O)-CH=C(OMe)Cl 和相应的砜]可以通过双碳迈克尔受体将乙酰基诱导到羰基的 α 位，并成功地应用于 (±)-aspidofractinine 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.927