2-Methyl-dec-1-en-3-yn-5-ol | 74633-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-dec-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: 2-methyldec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 74633-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: WMGXVVHJBKIYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-dec-1-en-3-yn-5-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以58.7 mg的产率得到methyl-2 decatriene-1,3,4
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Methyl-dec-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的两个乙烯基丙烯烯和CO的三组分[4 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  二烯（或二烯衍生物，如乙烯基丙二烯），炔烃/烯烃和一氧化碳（或碳烯）的过渡金属催化[4 + 2 + 1]反应有望成为合成具有挑战性的七元环化合物的最简单方法，但是到目前为止，仅取得了有限的成功。在此发现，在温和的条件下，两个乙烯基丙二烯和CO之间发生了意外的三组分[4 + 2 + 1]反应，可得到高度官能化的托酮衍生物，其中一个乙烯基丙二烯充当C 4合成子，另一个乙烯基丙二烯充当C 2合成子。和CO作为C 1synthon。有人提出，该反应是通过一个乙烯基丙二烯分子的二烯部分的氧化环化，然后将另一个乙烯基丙二烯中的烯基部分的末端烯烃部分插入五元rhodocycle的Rh-C键中而发生的。然后，CO插入和还原消除得到[4 + 2 + 1]环加合物。此处报道了进一步的实验探索，以了解为何烯/炔-乙烯基烯和CO生成单环托普酮衍生物而不是6 / 7-双环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005443

文献信息

• Efficient Synthesis of Cyclopentenones from Enynyl Acetates via Tandem Au(I)-Catalyzed 3,3-Rearrangement and the Nazarov Reaction
  作者：Liming Zhang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/ja057327q

  日期：2006.2.1

  A highly efficient method for the synthesis of versatile cyclopentenones from readily available enynyl acetates via tandem Au(I)-catalyzed 3,3-rearrangement and the Nazarov reaction is developed. Significant substrate flexibility and excellent control of the double bond position in the cyclopentenone ring render this an attractive method for cyclopentenone synthesis.

  开发了一种通过串联 Au(I) 催化的 3,3-重排和 Nazarov 反应从易得的乙酸烯炔酯合成多功能环戊烯酮的高效方法。显着的底物灵活性和对环戊烯酮环中双键位置的出色控制使其成为环戊烯酮合成的一种有吸引力的方法。
• Regioselective <i>trans</i>-Carboboration of Propargyl Alcohols
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01225

  日期：2019.5.3

  Proper choice of the base allowed trans-diboration of propargyl alcohols with B2(pin)2 to evolve into an exquisitely regioselective procedure for net trans-carboboration. The method is modular as to the newly introduced carbon substituent (aryl, methyl, allyl, benzyl, alkynyl), which is invariably placed distal to the −OH group.

  正确选择碱可使炔丙醇与B 2（pin）2反式渗硼，从而发展成为精制的区域选择性方法，用于净反式碳硼化。该方法对于新引入的碳取代基（芳基，甲基，烯丙基，苄基，炔基）是模块化的，该碳取代基始终位于-OH基团的远端。
• PASHLYAN A. A.; VOSKANYAN M. G.; SARGSYAN M. S.; PANOSYAN G. A.; BADANYAN+, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1979, 32, HO 8, 649-654
  作者：PASHLYAN A. A.、 VOSKANYAN M. G.、 SARGSYAN M. S.、 PANOSYAN G. A.、 BADANYAN+

  DOI：——

  日期：——