4-<6-amino-5-(dimethylamino)-3-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyphenol | 141944-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-<6-amino-5-(dimethylamino)-3-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyphenol
• 英文别名: 4-[6-amino-5-(dimethylamino)-3-cyclohexen-1-yl]-2-methoxyphenol；4-[(1S,5S)-6-amino-5-(dimethylamino)cyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 141944-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: SORYUIVLAIZZAR-GYZKLXCISA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<6-amino-5-(dimethylamino)-3-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyphenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9-methoxy-6-phenyl-8-phenanthridinol
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106
• 作为产物：
  描述：

  4-<5-(dimethylamino)-6-nitro-3-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyphenyl ethyl carbamate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-<6-amino-5-(dimethylamino)-3-cyclohexen-1-yl>-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106