3,3'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene) | 82333-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
• CAS: 82333-59-3
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: ADFDHZNLRHJHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene) 在 吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [3-[(Z)-1-(3-acetyloxyphenyl)-1-phenylbut-1-en-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3-甲氧基苯基)乙酮 在 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,3'-(1-phenylbut-1-ene-1,2-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  1,1,2-三苯基丁-1-烯：结构，雌二醇受体亲和力和乳腺肿瘤抑制特性之间的关系。

  摘要：

  合成了在对位和/或间位的一个，两个或三个芳环上被乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯。通过1H NMR光谱确定了出现的E和Z异构体的身份。就雌二醇受体亲和力和对植入裸鼠的绝经后人乳癌的生长抑制作用进行了结构-活性关系的研究。与相应的间位取代的化合物相比，对位取代的化合物通常表现出更高的受体亲和力和更好的抗肿瘤活性。在这两个特性中，E异构体优于各自的Z异构体。单取代和双取代化合物的肿瘤抑制作用优于三取代的化合物。除了三取代的化合物 它们都显示出雌二醇受体亲和力和抗肿瘤活性之间的良好相关性。还对9,10-二甲基苯并[a]-蒽诱导的激素依赖性乳腺Sprague-Dawley大鼠乳腺癌进行了测试，结果与在异种移植肿瘤中获得的结果相对应。

  DOI：

  10.1021/jm00351a013

文献信息

• Acetoxy-substituted 1,1,2-triphenylbut-1-enes with antiestrogenic and mammary tumor inhibiting properties
  作者：Martin R. Schneider、Hartwig Ball、Helmut Schoenenberger

  DOI：10.1021/jm00150a021

  日期：1985.12

  are substituted with one p- and one m-acetoxy group in two different aromatic rings, were synthesized. The E and Z isomers were isolated, and their identity was established by 1H NMR spectroscopy. A study of the structure-activity relationship was carried out with regard to estradiol receptor affinity in vitro, estrogenic and antiestrogenic properties (mouse), inhibition of the hormone-dependent human

  合成了在两个不同的芳环中分别被一个对乙酰基和一个间乙酰氧基取代的1,1,2-三苯基丁-1-烯（E-和Z-10-12）。分离出E和Z异构体，并通过1 H NMR光谱确定它们的身份。研究了体外的雌二醇受体亲和力，雌激素和抗雌激素特性（小鼠），体外抑制激素依赖性人MCF7乳腺癌细胞系以及激素依赖性MXT乳腺的结构-活性关系。小鼠体内肿瘤。在测试的化合物中，（E）-和（Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯+（E-10和Z-10）和（ Z）-1-（3-乙酰氧基苯基）-1-苯基-2-（4-乙酰氧基苯基）-丁-1-烯（Z-12）被证明是部分抗雌激素药，可抑制MCF7细胞系。它们对小鼠的激素依赖性MXT乳腺癌发挥抑制生长的作用。在E-10和Z-10的情况下，此作用仅比1,1-双（4-乙酰氧基苯基）-2-苯基丁-1-烯（13）和他莫昔芬的作用稍弱。在所应用的实验条件下