2-(2-cyclopropylethynyl)-4-methylbenzaldehyde | 1239485-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopropylethynyl)-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 1239485-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: UZUBMKHJTOICGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylethynyl)-4-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 四(三苯基膦)铂 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-cyclopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  炔烃基硼化/6π-电环化策略合成吡啶硼酸衍生物

  摘要：

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201601084
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-溴-4-甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以33%的产率得到2-(2-cyclopropylethynyl)-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  炔烃基硼化/6π-电环化策略合成吡啶硼酸衍生物

  摘要：

  通过新颖的diboration /6π-电环化策略，报道了一种新的高效合成吡啶基杂芳族硼酸衍生物的方法。该方法从容易获得的起始原料中提供了一系列官能化杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201601084

文献信息

• Silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and α,β-unsaturated carbonyl compound
  作者：Shengqing Ye、Xiaodi Yang、Jie Wu

  DOI：10.1039/c0cc00905a

  日期：——

  A highly efficient silver triflate-catalyzed three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, sulfonohydrazide, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compound is reported, which affords H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylates in good yield.

  报道了高效的三氟甲磺酸银催化的2-炔基苯甲醛，磺酰肼和α，β-不饱和羰基化合物的三组分反应，可提供高收率的H-吡唑并[5,1-a]异喹啉-1-羧酸酯。
• Visible light-driven highly atom-economical divergent synthesis of substituted fluorenols and cyclopropylcarbaldehydes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Lin-Wei Pan、Jun-Hao Lin、Yi-Chi Luo、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d3gc03592a

  日期：——

  cyclization/ring expansion followed by contraction to construct functionalized 9-fluorenol and naphthalene-fused cyclopropylcarbaldehyde derivatives. This method involves mild reaction conditions, a wide substrate scope (more than 34 examples), outstanding step efficiency with 100% atom economy, and excellent scalability. Moreover, it requires no external chemical oxidant. In the reaction, the alkyne moiety

  在此，我们报道了一种可见光促进的分子内区域发散串联自由基反应，其特点是环化/扩环，然后收缩，构建功能化的9-芴醇和萘稠合的环丙基甲醛衍生物。该方法反应条件温和、底物范围广（超过34个实例）、出色的步骤效率和100%的原子经济性以及优异的可扩展性。而且，它不需要外部化学氧化剂。在反应中，炔烃部分可以充当自由基受体，在室温下蓝光LED照射下，与通过铱光催化和路易斯酸条件组合激活的羰基反应。尽管具有最小预官能化和提高操作安全性的非常理想的优点，但直接从更稳定和更简单的共轭烯炔化合物生成芴醇和环丙基稠合甲醛仍然是一个挑战。在本研究中，通过类似物的合成以及其他后期功能化证明了所设计方案的新颖性。